李典和张辽，于禁，甚至和五子良将有很大的不同，五子良将有勇有谋，各自在军事上都有不同造诣和功绩。李典呢？他其实更像是夏侯惇一类，既参与了军事，又在后方治理和后勤上表现出不同的才干。只不过，李典的地位是远远不能和夏侯惇相比的。并且，李典对军事一点也不感冒，这是为何呢？《三国志.李典传》注引《魏书》记载，“典少好学，不乐军事......太祖善之，故试以治民之政”。可见，曹操也知道李典不太喜欢军事，所以有意让他从政治这方面发展。大飞熊认为，李典不是不爱军事，而是被众多家族宾客所牵挂呀。
因此，李典从资历上来说，要比于禁和张辽等早加入曹操阵营，但是从战功来说，是不如五子良将的。比如官渡之战时，五子在前线奋勇作战，李典则在后方负责后勤供给输送。曹操平定河北，李典还是和程昱用船运送军粮，李典还攻破了驻守在黄河上游，袁尚的魏郡太守高蕃，打通了后勤通道。所以，李典更多是负责曹操军队的后勤，在前线征战讨伐之事，自然没有其他将领那么频繁了。直到李典安顿了家族宾客，才和张辽，乐进一起镇守合肥，成功大破来犯的孙权大军，立下战功。
