关羽要想斩杀许褚，结论只有两个：一个是平手，一个是放走。为啥这样说呢，因为许褚曾与关羽交锋过两次，关羽都未得手。
在“煮酒论英雄”后，刘备趁机袁术北上归附袁绍之际，请命出征截击。也不知曹操此时是喝多了，还是太自大了，居然把刘备放走了。等郭嘉、程昱等人回来后，对曹操一顿数落，曹操马上清醒过来，命许褚率军五百追刘备回来。可惜刘备不愧为世之枭雄，来了个将在外，君命有所不受。许褚无奈只得率军而回，这次许褚与关羽二人没有动手，就各自离开了。
但刘备是曹操的心腹大患，自认是不除不快。所以在刘备坐收徐州时，曹操就亲率大军攻打刘备。刘备总是视曹操为国贼，恨之入骨，但屡次被曹操击败，心里也是一顿慌张。于是命关羽守下邳，自己亲率大军与张飞迎战曹操。如果说用兵之道，估计曹操难逢敌手。用计击败刘备，张飞后，又率军围困下邳。曹操十分爱惜关羽的为人与武艺，于是采用程昱的计谋，命夏侯惇率军去城下挑衅，关羽极爱面子，被夏侯惇一顿叫骂居然引出了下邳城。关羽与夏侯惇大战十余回合，猛然想起这是曹操的调虎离山之计。可惜再要杀回，又被许褚与徐晃二人拦截，关羽大怒，奋力战退二人。可惜被曹军重重围困，只得在土山上驻扎。下面大家都知道了，就是张辽奉曹操之命上山劝降关羽。关羽提出“三约”后归顺了曹公。
第一次交锋，可以说许褚是在曹操安排下出战的，他的任务是拦截关羽，所以没必要死战。既然用士兵就可以解决的问题，为何还要拼命呢。第二次交锋呢，其实也可以看出端倪，两人就算打起来，关羽也是胜之不武。
第二次是在赤壁之战后，曹操被孙刘联军击败，率领残兵向南郡而逃。一路上，不是东吴追杀就是诸葛亮安排的赵云、张飞等人拦截，若不是众将死战，估计曹操难以逃生。经过一夜的奔波，人困马乏，兵无战心。可是到华容道的时候，又遇到了关羽，关羽横刀立马，曹军诸将面面相觑。此时曹操本想奋力冲杀，但谋士程昱建议，不可力敌，人困马乏安能再战。于是曹操就用言语感动关羽，说自己当初如何对关羽好，关羽毕竟是个忠义之人，一见曹军都下跪了，只得给曹操让行。因此曹操得脱，许褚与关羽还是没打起来。
以上两次交锋，许褚不是有任务就是没在状态，所以与关羽始终没来个生死决斗。而关羽在斩杀蔡阳之时，更是刀快心狠，秒杀蔡阳。如果换做许褚，关羽还能取胜吗？
关羽忠义无双，在知道刘备此时身在袁绍军中时，无时不思念大哥，于是挂印封金而去。一路上，没有曹操的过关文凭，众将都设法拦截关羽队伍，关羽武艺过人，又有好人相助，自然是过关斩将。一路过五关斩六将，最后在黄河渡口斩杀了守将秦琪，夺路而去。关羽要是斩杀别人还好，可是杀了秦琪，就惹祸上身了，因为秦琪是夏侯惇的部将，又是大将蔡阳的外甥。外甥被杀，舅舅怎能善罢甘休。
在关羽见到张飞后，关羽本来很是高兴，大喊：“三弟！”可是张飞却火冒三丈，认为关羽是变节之将，忘恩负义之徒。所以挺矛直刺，关羽大惊。正在关羽百口莫辩之时，蔡阳赶到，大叫关羽偿命。原著中写道：“关公更不打话，举刀便砍。张飞亲自擂鼓。只见一通鼓未尽，关公刀起处，蔡阳头已落地。”可见蔡阳根本不是关羽的对手，如果换做曹军第一猛将许褚结果会如何呢？
许褚是曹军数一数二的大将，与吕布、张飞、赵云、典韦、马超等人都交过手，可以说除了喝酒托大被张飞刺伤外，几乎无一败绩。实力是毋庸置疑的超一流高手。许褚与马超大战数百回合不分胜负，与赵云也是三十回合不见输赢，与吕布大战“二十回合”同样难分高下。在虎牢关时，关羽与张飞二人大战吕布，竟然“三十回合”战不倒吕布，所以许褚与关羽肯定有一战之力，而且是棋逢对手。所以大多以平手告终。
在这许褚是曹操的贴身保镖，他代表的是曹操的意思，许褚如果来追杀关羽，必然是曹操已经下了狠心。关羽既然明白其中的道理，然而关羽理亏，自然会好言相劝，先礼后兵。不到万不得已是不会对许褚痛下杀手的。前文已经说了许褚虽然勇猛，但武力不可能在关羽之上，也就是说关羽会从容应对，把他打跑了，也会被张飞认可。
综上，如果是许褚率军而来，虽然许褚是个有勇无谋之人，但面对关羽他也要思量一下，打得过就打，打不过就跑。论武艺许褚肯定是不敌巅峰时刻的关羽，所以说关羽对许褚，多半以平局后许褚率军而退结束。
以上主要参考《三国演义》许褚与关羽武艺如何，欢迎留言讨论！
