众所皆知，曹操是挟天子以令诸侯而崛起的，然而哪怕曹操窃取了皇帝的权力，依然不能与袁绍等大诸侯相比的，因为曹操不仅根底浅薄，汉献帝手中也并无多少权力，因此曹操得到的利益是软性的，只是占据了个名份，想要由虚转实还得靠自己努力。
所以曹操在官渡大战前，势力相对弱小，至少明面上是完全不能与袁绍相比的，但曹操想要崛起必然需要击败袁绍，不然在北方就没有曹操的生存空间。既然与袁绍必有一战，曹操自然需要步步筹谋，因为只要有所疏忽就让他一败涂地。
而当时的情况，曹操的对手除了袁绍，还有袁术。当时从江苏到河北都有袁术的地盘，在实力上并不比袁绍差，而且袁术麾下有个孙策，带领一帮文武，打下了江东八十一郡的基业，隐隐有崛起之势，对曹操而言同样是个劲敌。
不过让人想不到的是，曹操身边的谋士郭嘉，却认为孙策不足为虑，没什么好防备的。
根据《三国志·郭嘉传》的记载：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。”
后来事情果真如郭嘉所料，孙策死在许贡的三位门客手下。虽然孙策性格鲁莽是真的，但郭嘉竟然直接断言他死于匹夫之手，并且曹操对此深信不疑，这就让人感到蹊跷。
而且根据《三国志》的记载，就在曹操要跟袁绍决战前夕，孙策当场遇刺身亡，为什么会那么巧合呢？
仔细分析一下，孙策被人尊称为“小霸王”，实力定然不差，加上作为东吴领军人物，身边护卫无数，一般的刺客是杀不了他，除非专业人士出手，并且还得有详细的布局，才有可能刺杀成功，所以整个事件很有可能是郭嘉策划的，不然也不会断言孙策必死。
理由也很简单，假如刺杀孙策不是曹操一方谋划的，又怎么敢放心与袁绍决战。因为谁也无法预料，许贡的门客什么时候杀孙策，万一曹操与袁绍交战后，孙策从后方偷袭，曹操岂不是要被两面夹击吗？当然，理论上虽然说得通，但还是需要一些根据才行。
根据史料，正因为孙策与袁术集团处于半分离状态，让曹操对孙策集团的态度非常复杂，双方互相争斗也互相利用，就比如孙坚起家时，就是因为立场不同，才遭到曹操的打压。
孙策接过孙坚的位置后，曹操就有了谋划，曾联结过周昕、周昂、周喁三兄弟，让他们阻止孙策在江东扩大势力，其中周喁曾被袁绍任命为豫州刺史，并与孙坚抢过豫州。
而周昂曾抢过，孙策的堂兄孙贲的九江郡，周昕则是与孙策的舅舅吴景争夺过会稽郡。之后曹操还笼络过魏藤、盛宪、王晟、高岱等江东人士，可见曹操很早就在东吴布局了。
后来，孙策以闪电战平定了江东各地，便与袁术彻底翻脸，曹操见此又做了一手准备，就是与孙家联姻，其中曹彰娶了孙贲的女儿，又将侄女嫁给孙匡。
但曹操深知孙策的为人，所以此举更多的是，想以此取代孙策。因为孙匡和孙贲在孙家中有极高的地位，未来是有可能取代孙策的。但后来曹操发现，孙策不死，孙家还是孙策说了算。估计也是因为这个原因，才会发生后来的刺杀事件。
早在孙策进入江东之初，许贡就与孙策不和，并与曹操密谋消灭孙策。不过许贡与周昂兄弟也有仇，并在周昂兄弟兵败后，从后方投降杀死了他们。孙策见此，就把许贡当成“友军”，或者说最开始，孙策并没有把许贡当成敌人。
后来，孙策灭掉刘勋，并吸收了袁术的残余势力，正好遇上袁绍和曹操开战，有进攻曹操后方的绝佳机会。但曹操也不是吃素的，在很早的时候，就建立了霸府，其中有大量专门从事情报传递的人员，而最高情报负责人，就是担任军事祭酒的郭嘉。
郭嘉除了是曹魏集团早期的第一谋士，暗地里还是一个情报分析高手，加上又是情报机构的负责人，所以孙策之死一事，郭嘉估计就是主谋者。
根据当时的情况，曹操与许贡的联络信被孙策发现，许贡身死，但刺杀计划并没有改变，只不过是指挥人从许贡变成曹操而已。因为许贡的门客身份低微，如果没有曹操的帮助，又怎么能在孙策打猎的必经之路上，一举刺杀成功。
郭嘉就是凭借曹操的势力，还有曹操与孙策的姻亲关系，拿到了详细的情报，才敢断言孙策必定死于匹夫之手。不过值得一提的是，孙策死后，将位置传给了孙权，而孙权，改变了孙策的扩张政策，就此在江东偏安一隅，可以说孙策之死，改变了东吴的命运。
