赵云和许褚，身为三国时期的顶级保镖，在危急时刻，都是必须毫无畏惧的冲上去，替主公挡子弹的人。两个人死都不怕，所以，还真谈不上谁会怕谁。
三国时期的将领之中，还真有什么蜀汉“五虎上将”，曹魏“八虎将”、“五子良将”的说法，但是，许褚并不在其中。
之所以有“五虎上将”、“八虎将”，以及“五子良将”的说法，是因为他们在《三国志》中，都位列同一传。
蜀汉的“五虎上将”，分别是关羽、张飞、马超、黄忠和赵云，他们同在“关张马黄赵传”。
曹魏的“五子良将”，则分别是张辽、乐进、于禁、张郃和徐晃，他们也同在“张乐于张徐传”中。
而曹魏“八虎将”，又称“八虎骑”，更是曹魏核心中的核心，乃是八位顶级的曹魏宗亲将领。他们就是夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹纯、曹洪、曹休、曹真和夏侯尚，同属“诸夏侯曹传”。
如果以《三国志》为准，许褚并不在“八虎将”之列。
三国的赵云，绝对是一个完美的存在，虽然武勇过人，但是，不管是在《三国志》，还是在《三国演义》中，都看不出许褚会怕赵云。
我们先看许褚，天生神力，曾经单手拽着牛尾巴，将牛倒拖着走了百步。一时间，许褚是威震淮、汝、陈、梁之地的群贼。曹操见到许褚之后，都不免赞之“此吾之樊哙也”，将许褚收为了贴身护卫。
许褚身形壮硕，力大无穷，且沉默寡言，又对曹操忠诚无比，得了“虎痴”的美誉。而他所率领的卫士，也随之被称为“虎士”。平定西凉之时，许褚曾独战马超，为马超所忌惮，即而被天下人所称道。
再看赵云，身高八次，仪表堂堂。在追随刘备之后，曾大战长坂坡，在乱军之中，救出了幼主阿斗。镇守荆州时，又同张飞一起，“截江夺阿斗”，拦住了返回江东的孙夫人，再次救了刘禅。
汉水之战，赵云率领数十骑接应劫粮未归的黄忠，更是在数万曹军之中，杀了一个真正的“七进七出”。赵云凭借武勇，一次又一次的反身冲击曹军，掩护部下且战且退。部将张著被围，赵云更是毫不犹豫的杀入包围，救出了张著。
面对紧逼的曹操大军，赵云又令大开营门，偃旗息鼓，摆下空城计，吓退了曹军。当曹军撤退之时，赵云突然命令擂鼓，同时，弓弩齐发。曹军惊骇，以为中了埋伏，急退中，自相践踏，坠入汉水而死者无数。赵云以弱势之军，大破曹魏主力，自此，被刘备称为“子龙一身都是胆也！”赵云在军中有了“虎威将军”的称号。
一个是曹营的“虎痴”，一个是刘备手下的“虎威将军”，两个人都是虎将，所以，见面之后，除非主人不让出战，否则，那是必有一场大战。
正史中，并没有许褚大战赵云的记录。不过，在演义中，许褚却曾经和赵云大战数十合不分胜负。
话说官渡之战，曹操以七万之众，大胜袁绍百万大军。之后，曹操乘胜追击，下令攻打冀州。已处颓势的袁绍，强打精神，积聚了二三十万兵马，与曹操对峙于仓亭。曹操听取了程昱的“十面埋伏”之计，诱敌深入，再次击败袁绍。直气的袁绍吐血，退回了冀州养病。
而关羽在官渡之战初期，斩颜良，诛文丑，害的刘备差点被袁绍所杀。关羽征汝南，抓到了孙乾，得知了刘备的下落。云长挂印封金，过五关，斩六将，辞曹操而去，并在古城与张飞重聚。
随后，孙乾找到了刘备，与简雍三人一起，定下了脱身之计。刘备假借前往汝南说服刘辟为由，离开了袁绍。卧牛山下，遇到了一枪刺死裴元绍，捅了周仓三枪，单枪匹马夺了山寨的白马银枪将，常山赵云赵子龙。
众人相认之后，同奔古城，刘关张赵大团员。
当时，汝南的刘辟、龚都听说刘备前来，随即归附。曹操与袁绍大战于仓亭，刘备则趁虚亲率关张赵，引军准备偷袭许都。曹操在仓亭大败袁绍之后，听闻刘备率兵准备偷袭许都，大惊，也亲提大军赶往汝南迎敌。
穰山脚下，两军相遇。曹操大骂刘备忘恩负义。而刘备则大骂曹操名为汉相，实为汉贼，然后，还对着曹操朗诵了一遍汉献帝的衣带诏。这刘备还真是不给面子呀。
操大怒，吼道：“许褚！许褚安在？给孤取了大耳贼的首级！”
只听阵中一声大喊：“得令！”许褚拍马舞刀，直取刘备。
只见刘备身后，白光一闪，跃出一将，挺枪纵马突奔许褚：“常山赵子龙在此，许褚小儿，休得放肆！”
阵前两马相交，一个枪似游龙翻飞，另一个则是刀如猛虎下山。两人大战“三十合，不分胜负。”正在打得难解难分之时，忽闻鼓声响起，喊杀声震天，东有关羽，西有张飞，率军冲突而来。刘备见状，大旗一挥，中军也奋勇向前。
曹军远来疲敝，抵挡不住，大败而走。刘备旗开得胜。
从穰山之战看，至少在演义中，许褚是丝毫不惧赵云的，至少能在赵云面前走三十个回合，不落下风。
许褚力大，耐力也好，曾经和典韦大战数日。赵云同样高大威猛，体魄强健。勇气上，两人相差不大。虽然力量上赵云可能会稍逊许褚，但是，许褚并无压倒性优势。而在智慧和技巧上，赵云却要远胜许褚。
许褚虽然不惧赵云，但是两人交战时间久了，许褚必然会落于下风。
至于之后的长坂坡之战，许褚没有和赵云交手，并非许褚畏惧赵云，完全是因为他跟夏侯惇、曹仁等人还未及赶到。等赶到时，赵云早已经过了长坂桥，他们则被张飞倒竖虎须，圆睁环眼，手绰长矛给拦了下来。
不过，长坂坡一战，赵云是开了“挂”的。曹操不允许伤害赵云，而赵云又有阿斗这条真龙护体，马落陷坑，都可以腾空而出，吓退了张郃。
当时，赵云胯下玉兰白龙驹，掌中龙胆亮银枪，还有怀中阿斗赋予的被动护甲，以及能量加持，再加上赵云还得了曹操的宝物青釭剑，这就是吊打全场的全套神装。此时，如果许褚与赵云交手，必然会落于下风，被赵云很快击退。
许褚作为三国时期曹操手下的一员虎将，号称“虎痴”。他比较“虎”，比较“痴”，还真说不上会怕谁。而赵云的实力，相对而言，更胜许褚一筹。许褚敢战，可是他在张飞面前，都吃了不少的亏。如果放到赵云面前，许褚更难占到便宜。
