袁术占据南阳时，因为进攻了袁绍任命的豫州刺史周昕，和袁绍成仇。所以，袁术当时为了对抗袁绍，就和公孙瓒结盟。同时，因为兖州刺史曹操和袁绍结盟，袁术就和徐州刺史陶谦结盟，对抗曹操。
袁术在南阳站不住脚，被曹操进攻，被迫转往淮南地区，以寿春为中心，逐步形成了比较稳定的势力。在寿春站住脚之后，又派孙策渡江，进攻刘繇、王朗、华歆等人，攻占江东地区。
袁术占领淮南的时候，曹操正在进攻陶谦，陶谦向公孙瓒求救，公孙瓒派当时在他手下的刘备率兵救援陶谦。陶谦死时，遗令下属推戴刘备为刺史。于是，刘备在当地世家大族糜竺、陈登、孔融等人的拥戴下，就任徐州刺史。
这样，刘备所领的徐州就和袁术的淮南相邻。战乱之时，每个诸侯采取的外交策略都是远交近攻，与远一点的势力结盟，进攻自己周边的势力，以扩张自己的势力。所以，很快袁术就开始主动进攻刘备。刘备率兵在盱眙、淮阴一带与袁术军队相持。
曹操进攻陶谦时，吕布偷袭曹操后方，曹操领地几乎全部被吕布占领，只剩下两个县还在坚守等待曹操回援。所以，曹操不得不撤兵回援，开始与吕布交战。这样，刘备占据徐州的时候，曹操就顾不上刘备了。
为了防止刘备和吕布结盟，支持吕布与自己为帝，曹操在刘备与袁术相持时，表奏刘备为镇东将军，封宜城亭侯。也就是说，曹操实际上采取了和刘备结盟的策略，来稳定形势，孤立吕布。不久后，吕布被曹操击败，不得不向东投奔了刘备。
击败吕布之后，曹操的地盘就又和徐州接上了，刘备自然很容易受到曹操与袁术的夹攻。所以，刘备接纳了吕布，让吕布驻军小沛，张飞此时留驻下邳，刘备和关羽则继续在前方与袁术相持。
刘备与袁术的战争胜负未定之际，吕布乘虚偷袭下邳，俘虏了刘备的妻子家属。张飞出逃，投奔正在前线的刘备。这样，刘备就失去了根据地，进退两难。往前一时半会儿无法战胜袁术，后方徐州又已经被吕布占领。
刘备一开始还不愿意和吕布讲和，希望能在前线取得胜利，来挽回局面。所以，刘备在失去徐州后，先引兵回到下邳，意欲以武力夺回徐州。因为这时刘备手下都是徐州兵，家属都在吕布手里，所以刚到下邳，还没有开战，就已经发生了兵溃的事情。
刘备不甘心，又收拾溃兵散卒，攻占了广陵，继续与袁术作战，结果被击败。刘备只好转往海西，邀击正在入寇徐州和扬州地区的杨奉、韩暹，取得了胜利。但这个胜利并没有改变不利的局面，后勤不继，粮食短缺，乃至出现了自己手下的人都人相食的局面，无法继续进行战争。刘备不得已，只好回到徐州，与吕布讲和。
《三国志·先主传》注引《英雄记》和《魏书》：英雄记曰：备军在广陵，饥饿困踧，吏士大小自相啖食，穷饿侵逼，欲还小沛，遂使吏请降布。布令备还州，并势击术。具刺史车马童仆，发遣备妻子部曲家属於泗水上，祖道相乐。魏书曰：诸将谓布曰：“备数反覆难养，宜早图之。”布不听，以状语备。备心不安而求自讬，使人说布，求屯小沛，布乃遣之。
吕布让刘备在小沛驻军，刘备招集亡散，势力很快就开始恢复起来，又有了一万多人的军队。吕布怕刘备势力坐大，自然不能听之任之，于是出兵进攻刘备，刘备不敌，投奔了曹操。曹操先派夏侯惇率军救援，但仍然未能挽回败局。曹操又亲自率兵出征，才擒斩吕布，占领了徐州。这也是曹操第一次占领徐州。
消灭吕布后，刘备随曹操回到许都，曹操又表奏刘备为左将军，“表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席”，两人关系非常亲密。这时候，袁术在淮南也站不住脚了，准备经过徐州到青州，北上投奔袁绍。曹操派刘备率领朱灵、路招等将领在路上邀击袁术，刘备他们还没到，袁术已经病死了。
也就是说，袁术在公元197年称帝之前，就已经主动进攻了刚占领徐州的刘备，刘备是被动防御。袁术称帝时，曹操已经把汉献帝迎奉到许都安置，他自己也进位为司空。所以，在袁术称帝后，曹操就和刘璋、孙策结盟，表示要一起讨伐袁术。
袁术称帝之前，孙策名义上是为袁术进攻江东，但在占领江东之后，就已经脱离了袁术的控制，但还没有撕破脸。并且，孙策还建议袁术，不要称帝成为天下诸侯共同讨伐的对象。袁术称帝后，孙策虽然同意与曹操结盟，讨伐袁术，但孙策实际上还是忙着自己的事，并没有进攻袁术。
曹操和刘璋结盟，当然是让刘璋帮忙牵制荆州的刘表，刘璋远在四川，和淮南相隔千里，也不可能真的去进攻袁术。而曹操在这时候也忙着消灭吕布等附近周边的势力，还顾不上去进攻袁术。那么，唯一剩下无论主观上是否愿意，客观上都不得不与袁术为敌的，就只有在徐州的刘备了。吕布占领徐州之时，袁术已经称帝，袁术知道吕布与曹操为敌，所以主动派人要和吕布结盟，但吕布以诛董卓的功臣自居，也就是以忠于汉室自我标榜，不肯接受。袁术大怒，派大将张勋汇合杨奉、韩暹进攻吕布，吕布用陈登之计，派人给杨奉韩暹送去很多军资器械，让他们进攻袁术军队，张勋大败。
《三国志·吕布传》：术怒，与韩暹、杨奉等连势，遣大将张勋攻布。布谓珪曰：“今致术军，卿之由也，为之奈何？”珪曰：“暹、奉与术，卒合之军耳，策谋不素定，不能相维持，子登策之，比之连鸡，势不俱栖，可解离也。”布用珪策，遣人说暹、奉，使与己并力共击术军，军资所有，悉许暹、奉。於是暹、奉从之，勋大破败。九州春秋载布与暹、奉书曰：“二将军拔大驾来东，有元功於国，当书勋竹帛，万世不朽。今袁术造逆，当共诛讨，奈何与贼臣还共伐布？布有杀董卓之功，与二将军俱为功臣，可因今共击破术，建功於天下，此时不可失也。”暹、奉得书，即回计从布。布进军，去勋等营百步，暹、奉兵同时并发，斩十将首，杀伤堕水死者不可胜数。英雄记曰：布后又与暹、奉二军向寿春，水陆并进，所过虏略。到锺离，大获而还。既渡淮北，留书与术曰：“足下恃军强盛，常言猛将武士，欲相吞灭，每抑止之耳！布虽无勇，虎步淮南，一时之间，足下鼠窜寿春，无出头者。猛将武士，为悉何在？足下喜为大言以诬天下，天下之人安可尽诬？古者兵交，使在其间，造策者非布先唱也。相去不远，可复相闻。”布渡毕，术自将步骑五千扬兵淮上，布骑皆于水北大咍笑之而还。
也就是说，不光刘备进攻了袁术，吕布占领徐州后，也和袁术进行了战争。换言之，徐州和淮南相邻，如果袁术执意要吞并徐州，那么无论谁占领徐州，都会和袁术为敌。在地缘战略问题上，没有永远的朋友，也没有永远的敌人，只有永远的利益。
等到曹操和刘备进攻徐州，吕布走投无路时，又想投靠袁术。而且，袁术确实也率军出援徐州，但被曹操派兵击退了。不过，此时的袁术势力也已经不那么强了，自保尚且不足，何况救援吕布。吕布曾想率少数精锐突围而出，投奔袁术，但被他老婆劝阻，吕布就没去了，坐以待毙，最后被曹操擒斩。
徐州和淮南互为唇齿。淮南要自保，必须占据徐州，至少要保证徐州不会成为进攻自己的基地。而徐州要对抗中原和山东的政治势力，就必须占据淮南，或与之结盟，才能有比较大的战略进退空间。而且，徐州时南北枢纽所在，北方占据则可以顺势进取淮南，南方占据则可以威胁北方，地理重要性非常明显。
当徐州和淮南分别由不同势力占据的时候，如果面临共同的敌人，双方结盟，共同进退，别人一时之间是很难消灭的。而当没有强大的外部威胁的时候，徐州和淮南就会相互为敌，相互进攻，削弱自己的实力。
曹操还没有进攻徐州的时候，吕布和袁术相互进攻，各有胜负。曹操进攻吕布的时候，如果吕布在政治上足够头脑清晰，当然应当迅速与袁术结盟，共同对抗曹操。但吕布在这样生死存亡的关键时刻，却缺乏足够的战略眼光，被陈珪、陈登父子欺骗，犹豫不决。等到败局已定的时候，才又低头向袁术求援，为时已晚。
曹操占领徐州后，实际上还没有主动进攻袁术，袁术在淮南就已经站不住脚了，形势一天比一天糟糕，只能准备投奔袁绍。如果曹操在占领徐州后就主动出击，进攻袁术，反而未必会有这样的效果。
只要有足够的战略优势，并不需要太多的积极进攻，只要进行围困和骚扰性的进攻，弱小的一方拖不起，自然会先衰败。这也是沮授劝袁绍不要主动进攻曹操的理由，袁绍不听，坐拥压倒性的优势，却要毕其功于一役，急于进行战略性决战，结果反而在官渡被曹操击败，袁曹之间的战略形势彻底被扭转。
