夏侯惇是曹操手下的心腹大将，在典韦、许褚等人被曹操收服前，也是曹操手下的第一勇将。不过在荥阳之战夏侯惇遇到吕布打了才十个回合左右就被杀的大败，显然这个水平和关羽等顶级武将差距还是蛮大的。
关羽在下邳之战中和夏侯惇有过交手，曹操讨伐割据徐州的刘备，刘备听了张飞的计谋去劫营，结果被曹操识破，刘备、张飞败走。只剩关羽一人坚守下邳城。曹操攻打下邳不下，于是有了诈败之计，让夏侯惇在下邳城外高声辱骂关羽，关羽会受这个气，率兵出战，夏侯惇和关羽战了十合后诈败，关羽穷追不舍，夏侯惇边战边退将关羽引入了伏击圈。
黄河渡口是夏侯惇的防区，夏侯惇之所以百般纠缠关羽，是因为关羽斩杀了他的部将秦琪。而这秦琪是汝南太守蔡阳的侄儿，托付在夏侯惇的麾下。夏侯惇安排秦琪把守最后一处关隘，显然，最后一处关隘在夏侯惇的统筹范围内。
