今时不同往日，虽然项羽当年曾在彭城之战中以3万骑兵一举击溃刘邦的56万诸侯联军，但彼时的形势是不同的，简单来说就是换了对手，但话说回来，对手是谁并不重要，关键得看对手给自己造成了什么困境。
项羽不肯过江东主要有两个方面：自尊和形势。
项羽的自尊
可见项羽对于自己的名声实际上并没有那么重视，但他又是爱面子的，其实爱惜羽毛和爱惜面子在本质上有些许的不同，爱惜羽毛更加注重自己在人格上的清白，不容许自己做出有辱自己人格的事情。而爱惜面子则是注重外界对自己人格的态度。
有两个例子比较能够说明问题：
例子一人或说项王曰：“关中阻山河四塞，地肥饶，可都以霸。”项王见秦宫皆以烧残破，又心怀思欲东归，曰：“富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者！”说者曰：“人言楚人沐猴而冠耳，果然。”项王闻之，烹说者——《史记·项羽本纪》
项羽进入咸阳以后，刘邦不敢与其争锋，当时的项羽已经成为左右天下局势的实质领导人，也是最有机会统一天下开创王朝的人，但很遗憾由于其性格问题错失了这一机遇。当时有人劝说项羽定都关中，但是项羽在思想有一种“小富即安”的色彩，因此对争夺天下没有很大的兴趣。
可见项羽这个人的自尊心还是很强，不容许别人侮辱自己，轻蔑自己。
例子二项羽在垓下之战中失败以后，来到乌江边，当时的乌江亭长劝说他渡江到江东图谋东山再起，但是项羽很豪迈，说这次失败是天要亡我，而且我有什么脸面回到家乡。为什么项羽觉得自己没有脸面回到家乡呢？
他之前说过“富贵不归故乡，如衣绣夜行”，这句话的另一种意思就是说如果我不是以成功的姿态，富贵的身份回到家乡，而是以一个失败者的身份回到家乡，我有什么脸面去面对父老乡亲呢？这是项羽的自尊心，他不愿以弱者的姿态去面对家乡的亲人。
乌江亭长义船待，谓项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。原大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑曰：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧於心乎？”——《史记·项羽本纪》
对于项羽的这番言论，历来都受到批评，司马迁在末尾评价说：
自矜功伐，奋其私智而不师古，谓霸王之业，欲以力征经营天下，五年卒亡其国，身死东城，尚不觉寤而不自责，过矣。乃引“天亡我，非用兵之罪也”，岂不谬哉！
就是说项羽犯了错误不知道悔改，反而说是上天要灭亡他，这不是谬论吗？
《法言》中也对此提出总结说：
或问：“楚败垓下，方死，曰‘天也！’谅乎？”曰：“汉屈群策，群策屈群力；楚憞群策而自屈其力。屈人者克，自屈者负。天曷故焉！”
意思项羽之所以会失败是因为他不会使用人力（谋士），而刘邦能够成功是因为能够合理运用人才，即所谓“群策屈群力”，也即曹操所说的“吾任天下之智力，以道御之，无所不可”，由此可见人才的重要性。
这是项羽的价值观，另一方面项羽的内心多少有一点愧疚，他们当初带着江东八千子弟出来，结果今天全部战死，一个都没有活着回去，因此项羽更加没有脸面去面对父老乡亲们了，所以你看项羽就说“纵彼不言，籍独不愧於心乎”？
就算大家嘴上不说，难道我心里就不愧疚了吗？这一方面来说，项羽确实有情有义，有一种“梁山义气”的感觉，这虽然是人之常情，但偏偏是这一点害了他，毕竟对于一个合格的政治家来说，顾忌儿女私情是大忌，容不得一点心软。
不过话说回来，这其实也是人之常情，他不肯过江东，是因为心中有愧疚感，而且自尊心严重受损。所以这对于当时的项羽来说其实是一个非常艰难的选择，以我们现在的历史眼光去看，项羽不过江东是意气之举，但却恰恰展现出人性中残存的一丝道德自觉。
因此人性是非常复杂的，刘邦虽然最终成功了，但是名声非常不好，你看他逃命的过程中把一双儿女踹下车，夏侯婴救起来之后他还要杀人家。开国以后大杀功臣，所以虽然刘邦知人善用，但是人格低劣，在这一点上远远比不上项羽。
於是项王乃上马骑，麾下壮士骑从者八百馀人，直夜溃围南出，驰走——《史记·项羽本纪》
当时项羽唯一拥有的十万楚军在垓下之战中全军覆没，用元气大伤来形容他压根就不合适，几乎可以说项羽经此一战被打的土崩瓦解，再也没有能力和刘邦叫板，他回到江东以后只能重新组织军队反抗刘邦，但是这对于项羽来说无非只是垂死挣扎。
首先刘邦已经名义上夺取了天下，项羽的地盘尽数被刘邦占领，地盘的扩大让刘邦拥有足够的物资和项羽对抗，当时的江东是指长江下游江南一带地区，从某种意义上来说，尽管项羽把江东作为根据地和刘邦做对抗的话，他确实能够和刘邦纠缠一段时间。
然而刘邦还有另一个巨大的优势，那就是天下诸侯的附庸，当时刘邦为了对付项羽，通过分封异姓王的方式将这些势力笼络到自己的麾下。
没有了天下诸侯的支持，项羽可以说成为了孤家寡人，难以和彼时的刘邦对抗，因为刘邦具有压倒性的优势，击败残存的项羽只是时间上的问题。因此即便项羽度过乌江以后，形势的转变恐怕也不允许他能够再次和刘邦对抗。
毕竟这时候的项羽可以说一切都需要重头再来，但刘邦已经拥有几十万的军队，而且势头正劲，项羽想要翻盘的机会可以说是十分渺茫，综上述所，可见项羽的失败已经是板上钉钉的事情，即便渡过乌江也只是徒劳罢了。
倒不如死在乌江边，还能换取一个好名声。
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