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不论是在《三国演义》还是《三国志》中，陈宫都是个与曹操密为可分的悲剧性人物，先与曹操志同道合，后与曹操分道扬镳，跟随吕布逐鹿，落得身首两异。
《三国志•武帝纪》记载陈宫与曹操的首次交集，是在初平三年（192年）夏。《武帝纪》裴注引《世语》说：刘“岱既死，陈宫谓太祖曰：‘州今无主，而王命断绝，宫请说州中，明府寻往牧之，资之以收天下，此霸王之业也。’宫说别驾、治中曰：‘今天下分裂而州无主；曹东郡，命世之才也，若迎以牧州，必宁生民。’鲍信等亦谓之然。”
《世语》所说，陈宫两“劝”：一是“劝”曹操占据兖州，作为“收天下”，成就“霸王之业”的资本；二是“劝”兖州之别驾、治中等实权人物，支持有“命世之才”的曹操，“迎以牧州”，保境安民。三国时，兖州大体范围在今山东西南部及河南东部，占据此地，可北望冀州、青州，西顾并州、荆州和司隶校尉所辖京畿之地，南瞰扬州，东略徐州。此等战略要地，对正愁没有稳固根据地的曹操来说，求之不得。经过各方共同努力，曹操顺利领取兖州牧，占据兖州，走出雄霸中原的第一步。虽不能说此是陈宫之全功，但陈宫识得曹操之才干，劝说州中之实权派，为曹操占据兖州出力颇多。
仅仅过了两年，兴平元年（194年）夏，趁曹操出征徐州之机，“张邈与陈宫叛迎吕布”。此次由张邈与陈宫发起的叛乱，声势浩大。《武帝纪》说：“郡县皆应。荀彧、程昱保鄄城，范、东阿二县固守。”整个兖州，郡、国八，县八十，仅有鄄城和范、东阿还在曹操手里。《武帝纪》记载此事很简略，《三国志•张邈传》说得详细一些：陈“宫说邈曰：‘今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反 制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。’邈从之。
太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兖州牧，据濮阳。郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。”此次叛乱，不仅涉及陈宫，还涉及另一重要人物：张邈。张邈，“陈留太守。董卓之乱，太祖与邈首举义兵。汴水之战，邈遣卫兹将兵随太祖。
袁绍既为盟主，有骄矜色，邈正议责绍。绍使太祖杀邈，太祖不听，责绍曰：‘孟卓，亲友也，是非当容之。今天下未定，不宜自相危也。’邈知之，益德太祖。”当初，曹操起兵讨董卓，张邈曾派所属之卫兹随曹操征战，并致战死。当袁绍欲假手曹操杀害张邈时，曹操不但“不听”，还“责”备袁绍。因为这些渊缘，当陈宫劝说兖州实权人物共迎曹操为兖州牧时，陈留太守张邈肯定也是支持者。曹操占据兖州后对二人信任有加：“太祖之征陶谦，敕家曰：‘我若不还，往依孟卓。’后还，见邈，垂泣相对。其亲如此。”（《三国志•张邈传》）
首征徐州陶谦，以家相托于张邈；再征徐州陶谦，留陈宫把守后方。但张“邈畏太祖终为绍击己也，心不自安。兴平元年，太祖复征谦，邈弟超，与太祖将陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖。”《张邈传》在此只说明白了张邈叛曹之因：“畏”曹操“终为绍击己也”，“心自不安”；并未说明陈宫叛曹之因。直至《张邈传》行文快结束时，至建安三年（198年），曹操进占徐州，生擒吕布、陈宫，“布与宫、顺等皆枭首送许”，裴注才引鱼豢《典略》说明陈宫之叛曹操的原因：“始随太祖，后自疑，乃从吕布，为布画策。”陈宫叛曹，出于“自疑”。
据鱼豢《典略》载：“陈宫字公台，东郡人也。刚直烈壮，少与海内知名之士皆相连结。”《资治通鉴》卷六十一，记载了张邈、陈宫叛曹一事，在“邈畏操终为绍杀己也，心不自安”一句后，对陈宫之“自疑”，有所阐释：“前九江太守陈留边让尝讥议操，操闻而杀之，并其妻子。让素有才名，由是兖州士大夫皆恐惧。陈宫性刚直壮烈，内亦自疑，乃与从事中郎许汜、王楷及邈弟超共谋叛操。”边让，《后汉书•文苑列传》有传：“边让字文礼，陈留浚仪人也。少辩博，能属文。……初平中，王室大乱，让去官还家。恃才气，不屈曹操，多轻侮之言。建安中，其乡人有构让于操，操告郡就杀之。文多遗失。”
边让是兖州陈留名士，素为州人所敬重。因自“恃才气，不屈曹操”，且“多轻侮之言”，被曹操所杀。从司马光的行文可以看出：边让被杀在先，陈宫叛曹在后。但《后汉书•文苑列传》却说陈宫叛曹在先（在兴平元年即194年），边让被杀在后（建安年号，其元年始于196年）。查《后汉书•袁绍传》引陈琳撰《为袁绍檄豫州文》，其中有涉边让的文句：“故九江太守边让，英才俊伟，天下知名；直言正色，论不阿谄；身首被枭悬之诛，妻孥受灰灭之咎。
自是士林愤痛，民怨弥重；一夫奋臂，举州同声。故躬破于徐方，地夺于吕布；彷徨东裔，蹈据无所。”陈琳文中，曹操杀边先，引起兖州“士林愤痛，民怨弥重”，所谓“一夫奋臂，举州同声”，显然是指陈宫与张邈迎吕布叛曹一事。谁先谁后，一目了解。综合以上三说，陈琳《为袁绍檄豫州文》成文时间距离边让被杀一事最为接近，所述可能更为接近事实。司马光可能查知《后汉书•文苑列传》之误，故而改之。杀边让而引起陈宫“自疑”，无确证，只是推测。
方诗铭在《论三国人物》一书之《曹操再次保卫兖州的战争》一文中分析陈宫叛曹的原因时说：“《资治通鉴》卷六十一认为边让被曹操所杀后，‘让数有才名，由是兖州士大夫皆恐惧’，将陈宫‘自疑’的原因归结于此，不能说没有一定道理，但更为重要的原因，还是由于王匡的被杀。边让尽管有才名，不过是当时的名士，而陈宫则与王匡、张邈同属豪族，不但在兖州具有号召力，而且各自拥有武装，陈宫当然知道，这是曹操所最不放心的。”
王匡，陈寿《三国志》、范晔《后汉书》均无专传。《三国志•武帝纪》裴注说：“《英雄记》曰：匡字公节，泰山人。轻财好施，以任侠闻。辟大将军何进府。进符使匡于徐州，发强弩五百，西诣京师。会进败，匡还州里。起家，拜河内太守。谢承《后汉书》曰：匡少与蔡邕善。其年为卓军所败，走还泰山，收集劲勇得数千人，欲与张邈合。
匡先杀执金吾胡母班。班亲属不胜愤怒，与太祖并势，共杀匡。”胡母班被杀事，见《三国志•袁绍传》：“卓遣执金吾胡母班、将作大匠吴修赍诏书喻绍，绍使河内太守王匡杀之。”裴注引《汉末名士录》说：胡母“班字季皮，太山人，少与山阳度尚、东平张邈等八人并轻财赴义，振济人士，世谓之八厨。”（“八厨”之称，见《后汉书•党锢列传》：“海内希风之流，遂共相标榜，指天下名士，为之称号。上曰‘三君’，次曰‘八俊’，次曰‘八顾’，次曰‘八及’，次曰‘八厨’。”“厨者，言能以财救人者也。”）又引谢承《后汉书》说：“班，王匡之妹夫，董卓使班奉诏到河内，解释义兵。匡受袁绍旨，收班系狱。……班遂死于狱。”
以上所引，王匡之死，其因其果皆已明了。但其死于何时，与陈宫之关系，却无记载。被王匡所杀之胡母班与张邈同“谓之八厨”，关系密切与否，不得与闻；但彼此惺惺相惜，却有可能。从曹操与“班亲属”“并势，共杀匡”一句可见，胡母班家亦“属豪族”，亦“拥有武装”。王匡为豪族，曹操想要剪灭；而胡母班家同为豪族，曹操却又为何支持其报仇？杀王匡而引起陈宫“自疑”之说，亦只是推测。
倒是初平四年（193年）曹操讨伐陶谦一事值得注意。《武帝纪》说：曹军“所过多残戮”。裴注引孙盛语：“夫伐罪吊民，古之令轨；罪谦之由，而残其属部，过矣！”陈寿著《三国志》，因明奉曹魏为正统，对曹操多有回护。但写及此，也忍不住用了“所过多残戮”一句。《三国志•陶谦传》说：此战“死者万数，泗水为之不流。”《后汉书•陶谦传》说得更详细：曹军“过拔取虑、雎陵、夏丘，皆屠之。凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城保，无复行迹。”
与曹操之残暴屠戮相对，陈宫当初劝说兖州实权人物迎曹操为州牧说过一句话：“若迎以牧州，必宁生民。”显然，陈宫之希望曹操占据兖州，是想用曹操的才干与实力，“宁生民”，在东汉末年之乱世保境安民。当曹操所率之军在徐州“所过多残戮”时，陈宫自然会怀疑自己选择的曹操是否还符合自己的初衷。在劝说张邈叛曹时，陈宫只说张邈“足以为人豪”、吕布“善战无前”，二人合作，共牧兖州，亦可“纵横之一时”。显然，在陈宫心目中，张邈、吕布远不及曹操。在明知张邈、吕布远不及曹操的情况下，却依然联合二者叛曹，只能说明陈宫对曹操品行的极度失望。在此极度失望的前提下，“自疑”当初，另辟蹊径，另觅出路，完全可能。
至于《三国演义》第四回末“当夜，行数里，月明中敲开客店门投宿。喂饱了马，曹操先睡。陈宫寻思：‘我将谓曹操是好人，弃官跟他；原来是个狼心之徒！今日留之，必为后患。’便欲拔剑来杀曹操。”和第五回首“陈宫临欲下手杀曹操，忽转念曰：‘我为国家跟他到此，杀之不义。不若弃而他往。’插剑上马，不等天明，自投东郡去了。”的描述，则完全是罗贯忠的“演义”，可作“小说家言”听听，不足为史而信之。
