公元221年，汉昭烈帝刘备经过多年的打拼，终于在益州站稳脚跟，并将国号定为“汉”。为区别东汉和西汉，后世又将刘备的汉称之为蜀汉，此时的天下已成三国鼎立之局面。
在天下三分的三位帝王之中，我们都知道刘备的创业过程是最艰难的。他的父亲刘弘早亡，少年刘备与母亲以织席贩履为业，生活非常艰苦。当同时期的曹操在朝中混得风生水起的时候，他还在社会最底层艰难的生活着。直到黄巾军起义，刘备加入了军队凭借军功混到了一个小职位，但是不久之后刘备却因为得罪了朝廷派下来巡视的督邮又丢了官职。之后起起落落一直在幽州公孙瓒手下谋生。
直到后来陶谦因曹嵩之死得罪了曹操，盛怒之下的曹操发兵攻打徐州。《后汉书》：初，曹操父嵩避难琅邪，时谦别将守阴平，士卒利嵩财宝，遂袭杀之。
而此时的陶谦无力抵挡曹操，于是便请求各路诸侯救徐州。而此时的刘备随着公孙瓒手下大将田楷救援徐州，事成之后，田楷走了刘备却留了下来。最后陶谦死后，徐州就归刘备所有了，可是我们都知道刘备两次得到徐州两次都被人夺走了，那么究竟是什么原因让刘备无法在徐州立足呢？
首先，根基不稳。刘备等人在逼退曹操后，当时徐州牧陶谦本身自己也时日无多，他也有自知之明，知道自己死后凭自己的儿子根本无力抵挡曹操，于是就请求刘备留下以防日后曹操再犯，并上书封刘备为豫州刺史，屯兵小沛。
《资治通鉴》：陶谦告急于田楷，楷与平原相刘备救之。备自有兵数千人，谦益以丹杨兵四千，备遂去楷归谦，谦表为豫州刺史，屯小沛。曹操军食亦尽，引兵还。
不久陶谦病死，刘备顺理成章的主持徐州的军政大权。可是，此时的徐州内部却是矛盾重重。
当时的徐州有两股力量，一股是以糜竺糜芳以及陈登等人为首的徐州豪族大派，他们看出了刘备身上拥有的巨大能量，对刘备主持徐州可以说很支持；另一派则是曹豹为首，他是陶谦的旧部，陶谦虽然帐下没有多少优秀的将领，可是他有一支能征善战的丹阳军，而曹豹就是丹阳军的将领。
本来曹豹可能或许只是心有不甘而已，只不过没有爆发而已。直到和张飞的矛盾一发不可收拾的时候曹豹终于爆发了出来，他里应外合暗通吕布使得刘备最终丢了徐州，在曹豹的命令下手下的丹阳军打开徐州城门让吕布入城，由此可以看出其实刘备并没有彻底收服徐州内部的人心。
其二，四战之地，不能久安。自古以来徐州就是公认的战略要地，"彭城之得失，辄关南北之盛衰。”它处在南北交界的位置，扼守在交通要冲，北可控制华北平原，南下可攻打江南，西去可以进中原腹地。
并且徐州物产丰富人口众多，容易征兵征粮。煤矿和铁矿是徐州丰富的矿藏。汉代，徐州便有皇帝设立的铁官。这是徐州军事实力的标志之一，因此谁拥有徐州，谁就拥有制造武器的重要资源，就地取材，以煤炼铁，以铁造兵器，打起仗来不就多了几分胜利的把握吗？因此这也是各路诸侯对徐州垂涎三尺的原因。
其三，周边强敌环绕。就拿曹操来说吧，他攻打徐州名义上说是为父报仇。可是熟知历史的人都知道他是一个怎么样的人。本来陶谦和他有杀父之仇他攻打徐州还说的过去，后来陶谦都死了他还是屡次兴兵进犯徐州。为何？正是因为他看重了徐州所隐藏的巨大能量。
曹操的战略眼光在三国时代真的是无人能及。拿下徐州他不但拥有了一个产粮基地，更重要的是，为以后的官渡之战都打下了基础。因为刘备在徐州一天，他就会有后顾之忧不能安心作战，而拿下徐州不但可以解除一个心腹之患，还可以从侧面进攻袁绍。我们都知道徐州毗邻青州，而青州是袁绍的地盘，后来官渡之战时，曹操曾派臧霸率精兵自琅琊入青州，占领齐、北海、东安等地，牵制袁绍，巩固右翼，防止袁军从东面袭击许都。
不单单是曹操，当时徐州周边还有袁术、袁绍等辈。袁绍虽然没有进攻过徐州，可这并不代表他对徐州不感兴趣。当时他的精力主要放置在幽州的公孙瓒身上无暇顾及，后来被曹操抢先了。而袁术此人就更不用说了，吕布镇守徐州时都曾两次三番的派兵屡屡进攻徐州，若不是当时吕布还需要倚重刘备，刘备恐怕连小沛都待不下去。周边强敌环绕，自身的发展实力又不足，请问刘备怎么守得住徐州呢？
其四，手下缺乏人才。我们都知道刘备的前半生之所以屡战屡败是因为刘备没有一个像样的谋士。曹操丢失兖州之时，形势也是万分危机，但是曹操有荀彧程昱等人替他坐镇兖州三县为他东山再起提供了机会。《三国志》：太祖征徐州，使昱与荀彧留守鄄城。张邈等叛迎吕布，郡县响应，唯鄄城、范、东阿不动。布军降者，言陈宫欲自将兵取东阿，又使氾嶷取范，吏民皆恐。彧谓昱曰：“今兖州反，唯有此三城。宫等以重兵临之，非有以深结其心，三城必动。君，民之望也，归而说之，殆可！”
而刘备呢，可以倚重的人并不多，刘备在接手诸徐州之前曾经也遇见过一个奇才。那就是后来创立九品中正制的陈群，陈群劝他不要接手徐州可惜刘备不听，最终果然刘备丢失了徐州，而陈群也因为此事离开了刘备。《三国志.魏书》：刘备临豫州，辟群为别驾。时陶谦病死，徐州迎备，备欲往。群说备曰：“袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成。”备遂东，与袁术战。布果袭下邳，遣兵助术，大破备军，备恨不用群言。举茂才，除柘令，不行，随纪避难徐州。
陈群的离开导致刘备以后所能倚仗的人更加少，他能倚仗的人只有关羽张飞二人。可是关羽张飞虽然是大将之才，可是他们也都有缺点。张飞他虽然对待士人可以做到礼贤下士，可是他对手底下的将士们则很不耐心经常无故打罚将士，刘备第一次丢徐州时就是因为他和曹豹起了矛盾导致曹豹和吕布暗通款曲，而后来也正是这一缺点要了他的命；而关羽呢为人太过骄傲，当然在守徐州时他还没有表现出来，但是从后面的大意失荆州可以看出来他也是不适合的。
当曹操再次征讨徐州大军压境时刘备根本手底下无人可用，以至于这徐州城很快就被攻破。要知道吕布守徐州整整守了几个月，最后逼得曹操水淹下邳才彻底夺取徐州，而刘备几天就垮了，可以看出他手底下缺的并不是关羽张飞一样的大将，他缺的是一个可以为他出谋划策的人。
其五，低估了吕布的狼子野心。吕布可以说是三国最反复的人，他一在之前经历过两个主子可是最后都把他们杀了，最后他干脆自己单干。
他在陈宫张邈等人的运作下顺利的夺取了曹操的兖州，可惜吕布虽然能夺取兖州并不意味着他有实力守得住，首先他有勇无谋，其次不看听取正确意见。最终被曹操夺回去了。《三国志》记载：太祖引军还，与布战于濮阳，太祖军不利，相持百余日。是时岁旱、虫蝗、少谷，百姓相食，布东屯山阳。二年间，太祖乃尽复收诸城，击破布于钜野。
无奈之下，吕布只有投靠刘备。刘备为何收留吕布我们今天暂且不提，至少刘备这么做肯定有他的道理。后来袁术发兵攻打刘备的徐州城，吕布留张飞守城自己则带兵去和袁术对峙于盱眙、淮阴。袁术于刘备对峙一月有余，久攻不下。这时他想到了吕布，于是用二十万斛粮草为诱饵让吕布从后面攻击刘备令其后方不稳。
如果吕布有点脑子就该知道袁术是怎么样一个人，袁术的反复无常也是三国出了名的，唇亡齿寒的道理不该不懂。可惜吕布这人虽然天下无敌可是脑子真的是不够用，被袁术这一忽悠，又在陈宫等人的运作下联合陶谦手下许耽、曹豹等人就这样堂而皇之的占领了徐州城。当时整个徐州城乱作一团，而陶谦手下的丹阳军也是大开城门迎接吕布。
布水陆东下，军到下邳西四十里。备中郎将丹杨许耽夜遣司马章诳来诣布，言“张益德与下邳相曹豹共争，益德杀豹，城中大乱，不相信。丹杨兵有千人屯西白门城内，闻将军来东，大小踊跃，如复更生。将军兵向城西门，丹杨军便开门内将军矣”。布遂夜进，晨到城下。天明，丹杨兵悉开门内布兵
其实从这就可以看出上述所说人心不齐不是没有道理的，曹豹、许耽都是丹阳军将领他们里应外合联合吕布以至于刘备丢了徐州。并且张飞也不知道调节内部矛盾，因为和曹豹的不和睦导致了这后面的麻烦。
所以综上所述，这就是为何刘备守不住徐州城的原因，总得来说匹夫无罪，怀璧其罪。没有实力却占据这么一块风水宝地，这让别有用心的人有了可乘之机，于是也导致了刘备前半生的颠沛流离一事无成。
