陈寿在编写《三国志》的时候，将前将军张辽、右将军乐进、左将军于禁、征西车骑将军张郃以及后将军徐晃五人合传。他点评此五人：“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。”因此，后人常称这五为大将为魏国的“五子良将”或“魏五子”。曹操用军，不是以这五个人做先锋，就是用他们殿后。这其中的于禁，曾经官阶最高，备受曹操器重，可惜晚节不保，遭到世人的耻笑。
于禁从鲍信讨伐黄巾军的时候开始他的戎马生涯，后来归属王朗帐下，由王朗推荐给曹操，很早就是曹氏阵容的成员。他的特点是治军严谨，不徇私情，他的这个优点，不仅被曹操所称赞，还多次在关键时刻立下赫赫战功。比如他跟随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部时，本以胜利在望。此时，黄邵拼死一搏，夜袭曹营。
在这个时候，曹操军队实力并不强大，可以说这是一场输不起的战斗。就是因为于禁平时治军严谨，军容整肃，敌人偷袭的时候也尽早发现，提前防范。于禁更是身先士卒，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
又比如宛城之战时，张绣降而复叛，狠狠耍了曹操一场。在混战中，曹操的儿子曹昂、侄子曹安民、心腹典韦都为之战死。部队溃散逃窜，各自为战，相当混乱。只有于禁能约束自己的部队，有序撤退，以最小的代价回到大本营。而且一路而来，遇到零散的青州兵，于禁都约束他们的行为，并把他们收拢回来。回营之后，又筑好了濠沟以防敌人进攻，曹操得知后连连夸奖于禁治军有方。
后来，于禁跟随曹操屡立战功，在破吕布的下邳之战、攻袁绍的官渡之战等等大小战役中都有优良的表现，其中官渡之战，只带2000人守住了延津数月，给曹操创造了胜利的机会。为此，于禁被升迁至左将军，五子良将本没有排名先后，后世人按照官职和资历，一般认为第一位就是于禁。可惜在樊城一战，所有功劳都归于尘土，于禁的人生从巅峰跌落到谷底。
建安二十四年，声威鼎盛的关羽北伐，进攻襄阳、樊城，曹仁被困，曹操第一个想到的就是派于禁和庞德一起救援。关二爷大展神威，水淹七军，把于禁和庞德都生擒了。庞德痛骂关羽，宁死不降，而于禁爽快的投降了。曹操听说后，难过的说：“我和于禁相识三十年，怎料在危难之处，于禁反而不如庞德呢！”
随着吕蒙攻破江陵，关羽身首异处，于禁又降到了东吴。此时虽然受到孙权的礼遇，却被三国英雄不耻。有次和孙权同骑马出行，东吴大将虞翻见二人并排而行，十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排。随后，虞翻手持马鞭要鞭挞于禁，被孙权喝止。另一次在酒宴之中，于禁听到魏曲而伤心流泪，虞翻又指责于禁惺惺作态装可怜。
曹丕篡汉称帝后，东吴一度向魏称臣，并把于禁放回魏国。然而回到魏国后，他的处境没有半点好转。曹丕表面上对这位发须皆白的老臣虽然很尊敬，还封他做了安远将军，但是内心十分不耻。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕命司马懿召集名人在陵墓的石壁上刻画了关羽水淹七军的场景，上面有庞德的愤怒不屈和于禁降服的经历。于禁羞愧难当，得病故去（一说为自杀）。
