在《三国演义》中，有着青梅煮酒论英雄的著名桥段。当时的曹操对刘备说道：当今天下英雄，唯操与使君耳。此时的刘备，刚被吕布赶出徐州，可以说是十分落魄的，难道曹操只是在虚情假意的恭维刘备吗？
人们常说，既然曹操觉得刘备是当世英雄，为何不听从麾下谋士的建议，在刘备羽翼未丰之时就将他除去呢？有的人会说曹操向来重视人才，他觉得有着远大志向的刘备是难得的人才，所以他才会英雄惜英雄，不尽早除去刘备。从煮酒论英雄的桥段，就能看出曹操并不想杀了刘备，反而很敬重对方。当时的郭嘉也不想让此时的曹操除去刘备。
因为此时的郭嘉认为曹操还没有成就一番大业，此时的刘备已经拥有了仁义的美名。如果曹操此时诛杀刘备，那么他很可能会失信于天下人。但当时的郭嘉却劝曹操应该将刘备软禁起来。这就足以看出，在郭嘉的眼中刘备也是当世豪杰。
当时曹操的势力还不够强大，南方的袁术虽然已是强弩之怒，但还具备着一定实力，而北伐的袁绍实力更大。一旦让袁家两兄弟联手，曹操的处境就会很危险。所以曹操需要同时防备着两个方向的袁家两兄弟。因此曹操需要找一个能力上强于袁术的人，来替自己分担压力，这个人就是刘备。
汉献帝曾亲口承认了刘备皇叔的身份。如果刘备能够投靠曹操，那么曹操不但占据了汉家正统的道义，还能杜绝汉献帝摆脱被自己挟持的想法。有着仁义美名的刘备一旦投靠曹操，将让他如虎添翼。另外一旦曹操收服了刘备，关羽和张飞这二位绝世猛将也会让曹操实力大增。早在虎牢关之战，三英战吕布时曹操就多有回护刘备三兄弟之举。那时的曹操就已经想要收服刘备三兄弟了。
官渡之战前，曹操派刘备前去剿灭袁术。随后巡营回来的郭嘉，知道曹操放走了刘备便觉得这是，曹操犯下的大错。随后得郭嘉点拨的曹操，终于恍然大悟命人急速追赶刘备，但刘备却再也不肯回来。
后来袁术果然被刘备击败病逝，随后刘备又趁机偷袭了曹操的徐州。虽然最终曹操夺去了徐州，但此时的刘备也从此摆脱了曹操的控制。再后来刘备得诸葛亮相助，与曹操几番交战都未能让曹操讨得便宜。无奈的曹操便想挖角关羽，让兄弟二人失和。这也是曹操为何十分敬重关羽的原因所在。
