许攸本是袁绍手下谋士，但从小与曹操友好。官渡之战时，曹操与袁绍对峙，许攸知道曹操粮草不济，给袁绍建议派一支队伍绕过官渡，奔袭许都，则曹操不能首尾兼顾必败。袁绍不听许攸的建议，非要在官渡与曹操死磕。正在此时，袁绍收到家里来信，说许攸的家人犯罪，已经被捉了起来。袁绍狠狠的骂许攸一通。
曹操与许攸与发小，曹操对许攸知根知底。许攸当初和王芬一起想废灵帝、立合肥侯时，曹操就拒绝和他们合作。曹操认为：废立是大不祥之事，不是德高望重如伊尹、霍光之流，不能轻易做的。再说了，王芬之流的势力能比得上七国之乱时七个诸侯国的势力？一个小小的合肥侯能比得上当初的吴王、楚王？所以曹操认为王芬举事必败！但是许攸就看不清这一点，认为一个冀州刺史就能成大事，根本判断不清形势，最后王芬自杀后，许攸只能逃亡。
从周公定礼仪到汉代叔孙通定朝仪，皇帝和臣子、老板与员工之间的相处模式就一步步确定下了。但许攸单身投靠曹操，就是曹操手下谋士，不是生意合伙人。许攸能够建功是因为曹操及时采纳了他的意见，前方将士拼死杀敌才建功立业。是曹操为他提供了一个足够大的平台所致。
最后还有一个原因，那就是许攸已经失去利用价值了。在打赢官渡之战后，曹操基本已经统一北方，下一步就是要讨伐南边的孙权和刘备。而许攸只对北方地区熟悉，论谋略又比不过郭嘉、荀彧等人，到了南方还真的是派不上用场，况且许攸又这么喜欢恶心人，不如直接杀掉更加省事。所以说，许攸之死完全就是自作自受，一点也不值得惋惜。
