界桥之战中，文丑作为袁绍手下大将，策马提枪，大战公孙瓒。公孙瓒不是文丑的对手，两人交战不到十个回合，他便抵挡不住，大败而走。文丑看到煮熟的鸭子快要飞了，于是拍马追赶，一直追到公孙瓒中军之中。公孙瓒手下四员健将拦住文丑，为公孙瓒逃走争取时间，结果被文丑一枪刺死一个，其余三个见势不妙，全都逃走。
公孙瓒向山谷之中逃去，非常狼狈，但还是没有摆脱文丑的追击。文丑追上公孙瓒后，大声叫道：“快快下马投降。”公孙瓒此时非常狼狈，披头散发，头盔也掉了，马失前蹄，摔倒在马下。
文丑一枪向公孙瓒刺来，突然出现一个少年将军，拦住文丑，救下公孙瓒，与文丑大战在一起。两人大战在一起，五六十回合不分胜负。先前逃走的公孙瓒部将赶来，文丑看到之后，于是放弃追杀公孙瓒，转身回去了。那个少年将军也不追赶，而是来拜见公孙瓒。这个少年将军正是常山赵云赵子龙。
赵云刚出道，还是一个少年的时候，和文丑五六十回合战成平手，如果换成张飞，大战文丑，结果会如何呢？张飞能够在五十回合的时候击败文丑，依据演义中相关内容，分析如下。
其一，张飞见了吕布都敢上去单挑，和文丑单挑毫无压力。
虎牢关之战中，十八路诸侯先后派出数员大将，但都不是吕布的对手，非死即伤，其中方悦和穆顺被杀，武安国和公孙瓒受伤，十八路诸侯大惊失色，已经被吕布的神勇吓着了。但是张飞却迎难而上，上去救下公孙瓒，和吕布单挑在一起，五十回合不分胜负。张飞连士气正盛的吕布都敢单挑，如果遇到文丑，毫无压力。至少张飞与文丑交战，不会像和吕布交战一样费力。
其二，张飞的武功和关羽相差不大，关羽能三合杀得文丑胆怯，张飞也应该能。
张飞和关羽是结义兄弟，并称“万人敌”，两人的武功差不多，都是超一流猛将。关羽既然能在延津之战中三刀杀得文丑胆怯，转身逃走，并凭借赤兔马的速度追上一刀将其斩于马下。那么和关羽同一级别的张飞也应该能够办到。
延津之战中，当时文丑的军队中了曹操的诱敌深入之计，纷纷下马抢夺曹军丢弃的粮草辎重和马匹，陷入混乱。曹操又派出张辽和徐晃两员大将，夹击文丑。文丑沉着应对，箭射张辽，大战徐晃，刚刚将此二人击退，关羽便上来捡漏。和关羽交战的是已经经过激烈大战的文丑，而不是满血状态的文丑，这才三合击败文丑，因此关羽有点胜之不武。
如果张飞和文丑单挑，肯定不可能在三个回合之内击败文丑，两人估计会打斗三十回合以上，才可能击败文丑。
其三，张飞在虎牢关之战后，越来越厉害，处于巅峰时期。
张飞的武功随着时间的推移，越来越高，他在虎牢关前，只和吕布单挑了五十回合，便处于下风，而在小沛城外，张飞和吕布大战一百回合，还不落下风，只是刘备担忧，才鸣金收兵。这是由于张飞在虎牢关前和超级高手吕布交手后，积累了战斗经验，因此才越来越强，逐步达到巅峰时期。
界桥之战中，赵云是第一次出战，类似于关羽、张飞第一次出场，剿灭黄巾军的时候。当时的赵云武功还比较生疏，才和文丑五六十回合战成平手。如果达到巅峰时期的赵云，很可能在三十回合，便能够击败文丑了。
因此，巅峰时期的张飞，打文丑会比赵云轻松，大概三十回合左右便能够击败文丑。
结语
如果张飞和文丑两人单挑，肯定不会像关羽一样，在三个回合内打得文丑胆怯而逃，也不会像刚出道的赵云一样，五六十回合战平文丑，他应该能够三十回合击败文丑。
（本文主要参考《三国演义》）
