155年，曹操出生在沛国谯县（今安徽亳州市），祖父曹腾是费亭侯、大长秋曹腾，父亲是太尉曹嵩。
161年，刘备出生在涿郡涿县（今河北省涿州市），祖父刘雄被举为孝廉，官至东郡范令，父亲刘雄早死。
174年，曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎，不久被京兆尹司马防推荐为为洛阳北部尉。
175年，刘备奉母亲之命外出行学，与同宗刘德然、辽西人公孙瓒一起拜原九江太守、同郡人卢植为师学习。
178年，曹操因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连被免去官职，回到家乡谯县闲居。
180年，曹操又被朝廷征召，任命为议郎。
184年，黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。
184年，黄巾起义爆发，刘备在镇压起义的战斗中立下战功。
188年，汉灵帝设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
188年，刘备参与镇压张纯叛乱的战斗，以前后军功被封为安喜县县尉。
189年，汉灵帝驾崩，少帝刘辩继位，大将军何进诛杀宦官引起京师大乱董卓专权，曹操逃离京师组织讨伐董卓的义军。
189年，大将军何进派毌丘毅到丹杨募兵，刘备也在途中加入，到下邳时与盗贼力战立功，任为下密县丞，不久又辞官。
190年，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。
190年，刘备任高唐尉、高唐令等职，高唐县被盗贼攻破后刘备往奔公孙瓒，被表为别部司马。
191年，曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、于扶罗等，袁绍表其为东郡太守，隶属于兖州刺史刘岱。
191年，刘备与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备因为累次建立功勋而升为试守平原县县令，后领平原国相。
192年，青州黄巾军连破兖州（治昌邑，今山东巨野东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧，曹操正式入主兖州。
192年，黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融派太史慈突围向刘备求救。刘备立即派三千精兵随太史慈去北海救援，孔融逐得以解围。
193年，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦，攻克徐州十余城。
193年，袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。
194年，曹操为父亲报仇远征徐州陶谦，被部下陈宫等人联合吕布袭破兖州。
194年，刘备奉命与青州刺史田楷一起救援徐州陶谦，被陶谦表为豫州刺史驻军在小沛。
195年，曹操整军击败吕布平定兖州，吕布逃往徐州投靠刘备。
195年，陶谦病重，遗命别驾麋竺等人迎接刘备做徐州牧。
196年，曹操迎汉献帝被封为司隶校尉，录尚书事，不久迁都许县，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事。
196年，曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。袁术率大军进攻徐州，吕布趁着刘备迎战袁术时偷袭徐州，刘备只好向吕布求和，吕布将刘备的妻子归还给他，刘备回到小沛。
197年，曹操逼反刚投降的张绣，折损猛将典韦、长子曹昂，曹操两次击败张绣，并东征击败袁术。
197年，刘备诱杀杨奉，实力逐渐恢复。
198年，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。
198年，曹操联合刘备消灭吕布，并把刘备带回许都。
199年，曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
199年，车骑将军董承密谋诛杀曹操，刘备参加“衣带诏”反对曹操。
200年，“衣带诏”案发，曹操击败刘备后北上在官渡之战击败袁绍。
200年，刘备在徐州反叛曹操被击败，随后投奔袁绍，又在袁绍兵败后去汝南继续反对曹操。
201年，曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。
201年，刘备投奔刘表，刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。
202年，袁绍病死，袁绍的两个儿子袁谭、袁尚不和，发生火拼。袁谭不敌袁尚，向曹操乞降。
202年，刘表命刘备带军北上，到叶县，与夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。刘备伏兵击败夏侯惇、于禁，但被李典率兵救出夏侯惇、于禁。
203年，曹操北上进攻袁谭、袁尚，又南下进攻刘表。
203年，刘备进入“休眠期”。
204年，曹操攻占袁绍集团大本营邺城，并把司空府搬到邺城，从此以邺城为政治中心。
205年，曹操攻灭袁谭，冀、青二州平定。同年黑山军首领张燕率领其部众十余万人投降曹操。
206年，曹操攻灭高干，平定并州。
207年，曹操征乌丸兵临辽东，最终统一河北地区。
207年，刘备前往隆中拜访诸葛亮。
208年，曹操恢复丞相制度自立为丞相，南下进攻刘备、孙权遭遇赤壁之战失败。
208年，刘备联合孙权在赤壁之战中击败曹操，奠定了“三足鼎立”局面。
209年，曹操在濡须口不能取胜，又得知曹仁从江陵败走，于是撤军回谯，留下臧霸与夏侯惇等屯兵居巢，使张辽与乐进、李典等率七千余人屯兵合肥
209年，刘备支援周瑜夺取曹操控制的南郡，并出兵夺取荆南四郡，部属推举刘备为荆州牧。
210年，曹操下令“唯才是举”，并在邺城修建铜雀台。
210年，刘备从孙权手中借得荆州江陵（南郡），于是据有荆州五郡。
211年，曹操亲征关中，击败马超、韩遂等人。
211年，刘备应邀进入西川支援刘璋抵抗汉中张鲁，刘璋上表推荐刘备代理大司马，兼领司隶校尉，配给刘备士兵，督白水军，令他攻击张鲁。
212年，曹操不顾马超再次叛乱，竟然忙着篡权，“参拜不名、剑履上殿”，如汉丞相萧何故事。
212年，刘备因为内应张松被杀而举兵叛乱，派黄忠、卓膺率军南下进攻刘璋，占领涪城。
213年，曹操起兵号称四十万，亲自南征孙权。
213年，刘璋派遣刘璝、泠苞、张任、邓贤、吴懿等在涪阻击刘备，都被刘备打败，吴懿投降。刘璋又派李严、费观统帅绵竹诸军阻击刘备，李严率众投降。刘备军力益强，分军平定各县。
214年，汉献帝册封曹操为魏公，加九锡、建魏国，定国都于邺城。
214年，刘备与诸葛亮、张飞、赵云等共围成都，派建宁督邮李恢说降马超。马超来到成都，刘备命他率军屯城北，派简雍劝降了刘璋，遂领益州牧。
215年，曹操西征击败张鲁夺取汉中。
215年，刘备与孙权“中分荆州”，缓和荆州矛盾。
216年，汉献帝册封曹操为魏王，邑三万户，位在诸侯王上，奏事不称臣，受诏不拜，以天子旒冕、车服、旌旗、礼乐郊祀天地，出入得称警跸，宗庙、祖、腊皆如汉制，国都邺城。王子皆为列侯。
216年，刘备派张飞进攻张郃，巩固巴西郡。
217年，曹操再次南征，率军猛攻濡须口，击败孙权，孙权派都尉徐详求降，曹操同意，并允诺重新结为姻亲。
217年，刘备派兵进攻汉中，初战不利。
218年，曹操坐镇长安，指挥汉中之战，并派曹彰、田豫北征，大破乌桓鲜卑联军。
218年，刘备率兵进攻汉中，占领阳平关，与夏侯渊、张郃相拒。
219年，曹操在汉中之战中被刘备击败，撤出汉中时迁走汉中数万户居民。
219年，刘备派兵斩杀曹操的征西将军夏侯渊，刘备称汉中王，不久关羽在荆州败绩。
220年，曹操还军洛阳不久病逝，终年六十六岁，谥曰武王。
220年，刘备因养子刘封势大担心嗣子刘禅难以制服，听从诸葛亮建议将其诛杀。
221年，刘备在曹丕篡汉建魏后于成都称帝，国号“汉”，年号“章武”。同年刘备以为关羽报仇的名义，发兵讨伐东吴。
222年，刘备在夷陵之战中被东吴都督陆逊击败。
223年，刘备托孤于诸葛亮，不久病逝，享年六十三岁，谥号昭烈帝。
