从楚怀王时期开始衰落的。春秋时期楚国是南方不折不扣的霸主，领土最为广阔，但进入战国时代后，由于旧体制惯性过大，变法阻力也最大，实际上只经历了吴起主持的短短数年变法，改革最为浅层，整个国家的运转效率也最低，楚军战斗力更是可想而知。这一点在楚怀王的对秦战争中可见一斑。
当被张仪忽悠之后，愤怒的楚怀王下令发兵攻秦，结果丹阳之战损兵八万，大将军（注意，这是楚国的最高统帅）屈丐、裨将军逢侯丑等70多名将领被俘，楚国的汉中郡也丢了。楚怀王不肯善罢甘休，进一步增兵攻秦，这次一直打到蓝田，又一次被秦军打败。两场战役都是在楚怀王十七年。
这不是楚国遭受的最大打击。由于外交路线摇摆不定，今年依附秦国明年依附齐国，从楚怀王二十六年开始，楚国吃的败仗陡然增多，这一年齐、韩、魏三国共同伐楚；二十八年，秦国又加入三国联盟共同攻楚，杀楚将唐眛，取重丘；二十九年，秦国又攻楚，斩首楚军二万，杀楚将景缺。三十年，秦国又取楚八城。也是这一年，楚怀王被骗入秦国并遭到扣押，成了列国间的笑柄。
这仍然不是楚国遭受的最大打击。秦国本想通过扣押楚怀王以勒索楚国献地，楚国却立了太子横为新王，也就是楚顷襄王。秦昭王由于盘算落空发了飙，兵出武关攻楚，又是斩首五万，连取析城等十五城。两年后，楚怀王在屈辱中客死秦国。
这还不是楚国遭受的最大打击。楚顷襄王即位的第十九年，楚军再度败于秦军，割让了上庸、汉北地。次年，鄢郢之战开始，白起水淹鄢城、火烧夷陵，又拿下巫郡、黔中郡。屈原也因此投水自尽。楚国从此一蹶不振，再也没有重新崛起的希望了，等到楚考烈王即位，局势成了“是时楚益弱”。
