个人以为，关羽丢荆州是把蜀汉坑的最惨的一次。
张飞丢徐州发生在刘备建立蜀汉前，因此对刘备未来三分天下有其一其实影响很小。刘备当时正处于创业艰难期，陶谦病重，刘备入主徐州，却遭到了袁术、吕布的攻击，损失惨重，最后不得不前往许都投奔曹操，因此，徐州实在称不上是刘备安身立命，创业发展的好地方，张飞丢了徐州，反让刘备下定决心
再说到关羽丢荆州，关羽大意失荆州，算是把蜀汉坑惨了。
为什么这么说，我们先来了解一下荆州对蜀汉的重要性。
（三国时期荆州地图）
诸葛亮与刘备的“隆中对”，可以说是神之预言，青年诸葛亮虽高卧隆中，却对天下大势了然于胸，在他分析荆州时，认为此地“北据汉、沔，利尽南海”，是一个非常难得的战略要地，要想实现“三分天下有其一”，必先以荆州作为根基。
当刘表病重时，准备把荆州托付于刘备，但刘备仁厚，以刘表待他不薄为由，拒绝了刘表的好意。刘表死后，次子刘琮继任荆州牧，在蔡瑁兄弟的主持下，将荆州拱手送给曹操。
建安十三年（208年）十二月，刘备联合孙权，与周瑜、程普率领联军大败曹操于赤壁。曹操狼狈逃回北方，刘备与周瑜乘胜追击，荆襄九郡仅剩江陵还在曹操手上。
赤壁之战的大胜，终于让刘备不必再像过去那样颠沛流离，寄人篱下，到了建安十五年（210年），刘备已经占有荆州五郡，有了与列强争雄的资本。
（“湘水划界”前，刘备实有武陵、零陵、桂阳、长沙和从孙权借来的南郡，“湘水划界”后，刘备实有武陵、零陵和南郡三郡）
事情就如诸葛亮在“隆中对”预料的那样，刘备以荆州作为跳板，顺江而上，西入成都，夺占汉中，实现“三足鼎立”。
刘备入川，军师是庞统，前锋主将是赵云，而诸葛亮、关羽和张飞这“三驾马车”全部留下来镇守荆州，可以看出刘备对荆州是很重视的。如果不是庞统死于落凤坡，刘备取川受阻，诸葛亮与张飞火速入川援救，估计关羽也不至于独立镇守战略地位极其重要的荆州。
关羽丢荆州遇害后，刘备起兵伐吴，一为报二弟遇害之仇，二为收复荆州
刘备起家于荆州，因此绝不可能看着荆州就这样白白被东吴夺走，起兵伐吴，一为报二弟遇害之仇，二为收复荆州。
荆州丢失，刘备太紧张了。
（219年关羽失荆州前蜀汉地图，此为蜀汉疆域最大时候）
早在诸葛亮和刘备“隆中对”时，诸葛亮就对刘备提到了三分天下后对荆州的安排“天下有变，则命一上将将荆州之军以向宛、洛，将军身率益州之众出于秦川，百姓孰敢不箪食壶浆以迎将军者乎？诚如是，则霸业可成，汉室可兴矣。”
荆州虽处四战之地，但毗连曹魏、东吴，可以牵制曹魏，联吴抗曹，发挥水军的优势。益州虽然沃野千里，但经济发展远不如中原江南江东，荆州在刘表治下，民殷物阜，人才济济，刘备控制的荆州五郡人口过百万，足可以为蜀汉北伐提供充足的兵员。
北伐中原，陆路出汉中直捣中原，水路朔长江以为策应，水陆并进，令曹魏首尾不能相顾，则霸业可成。
如今关羽大意失荆州，则诸葛亮在“隆中对”的设想很有可能化为泡影，你说刘备能不紧张吗？
刘备不顾诸葛亮的劝阻，执意伐吴，“夷陵之战”，东吴大都督陆逊火烧连营七百里大败蜀军，刘备不仅没能为二弟报仇，荆州也没能夺回来，反而一败而病倒，白帝城托孤，提前让年轻的太子刘禅接位，而蜀汉花了整整十年才从夷陵之战的惨败中恢复过来。
你们说，关羽失荆州是不是把蜀汉坑的最惨。
马谡失街亭，是诸葛亮第一次北伐失败的主要原因，但即使街亭不失，北伐就能成功吗？
（诸葛亮第一次北伐路线图）
夷陵之战蜀汉惨败于东吴之后元气大伤，很长蜀汉都没有什么侵扰魏蜀边界的行动，曹魏因此也疏于备边，当得知诸葛亮出师北伐的时候，朝野震动，更令魏明帝亲往长安督战，关中地区见蜀军来犯，亦深感惧怕，天水、南安、安定三郡都叛魏降蜀，可以说诸葛亮第一次北伐，开局是很有利的。
街亭山高谷深，地势险要，很适合打埋伏战，历来都是兵家必争之地，守住街亭，进可攻关中，退可守陇右。
（魏蜀街亭之战示意图）
诸葛亮第一次北伐，做了充足的准备，怎么打，从哪里开始打都有着一套明确的作战方略。而街亭作为此次北伐的全局中心，诸葛亮把守街亭这一重任交给了马谡。临行前，诸葛亮殷殷嘱咐马谡要临水源而驻军。但马谡却违背了诸葛亮的命令，又不听副将王平的劝阻，擅作主张，“依阻南山，不下拒城”，命军队不近水源，而是驻扎在街亭高处，凭高立营，结果魏军蜂拥而上，四面围困，蜀军水源断绝，很快便军心涣散，马谡坚持了数日后，大败而归。
街亭之战关乎蜀汉此次北伐的成败，马谡失街亭，导致了诸葛亮初出祁山便铩羽而归，不过街亭虽关乎此次北伐的成败，但还不足以对蜀汉造成严重后果。
马谡失街亭的同时，由赵云、邓芝率领的蜀军也在箕谷战败，损失虽不大，但也对第一次北伐有一定的影响。
而第一次北伐，能否如诸葛亮所愿，出祁山直捣中原，一战而定乾坤，也要打上大大一个问号。
为什么这么说？
因为曹魏对蜀汉的这一次北伐也是很重视的，魏明帝曹睿亲自坐镇长安统御全局，派出曹真、司马懿、张郃等名将统军御敌，尽起关中陇右之兵严阵以待。
无论是诸葛亮还是姜维，蜀汉十几次北伐，曹魏皇帝亲临前线的，只有这一次。这足可见曹魏上下对诸葛亮第一次北伐之重视，可谓是“朝野震动，如临大敌”。
而诸葛亮第一次北伐，否决了魏延献出的出子午谷直捣长安的奇计，而是采取比较保守的出祁山取关中的战略。可以说即便街亭不失，以曹魏的严防死守，蜀军都未必能尽取关中之地，第一次北伐难说有多大的战略性成功。
因此，马谡失街亭，谈不上把蜀汉坑的有多惨，只能说诸葛亮用人不当，才造成这么严重的后果。
综上所述
（关羽大意失荆州）
关羽丢了荆州，蜀汉如丧一膀，按照诸葛亮“隆中对”的战略决策，益州为根本，汉中与荆州作为两翼，北伐中原，出汉中以进中原，溯长江以为策应，水陆并进，令曹魏收尾不能相接，则有望克服中原。
但关羽大意失荆州，打乱了诸葛亮的计划，益州失去了荆州这一屏障的同时，还面临着严重的兵员不足问题，蜀汉一下子从三国之中综合实力仅次于曹魏，变成了三国之中垫底，最弱的一个国家。
而马谡失街亭，只能说是诸葛亮用人不当，街亭战略地位虽重要，但还难说可以影响全局，诸葛亮的第一次北伐，是否如他所愿能直捣中原，兴复汉室，这还要打上大大一个问号。
因此，关羽大意失荆州，才是吧蜀汉坑的最惨的一次。
