1363年九月，张士诚自立为吴王，并且把自己的母亲曹氏尊为王太妃，张士信为浙江行省左丞相。这时候的张士诚，从投靠元朝，给元朝输送粮食，现在不准备再输送粮食了。
有一个参军叫俞思齐，向张士诚进谏：“如果一向是贼，可以不进贡，现在已经是臣子，怎么能不进贡呢？”张士诚大怒，后来俞思齐就借口自己有病，离开了这支队伍。
张士诚此人，不能算是个坚决的抗元斗士，在他觉得投降于元朝是有利的时候，他就会选择投靠元朝。
徐达的部队攻打常州的时候，张士诚的弟弟张士德率兵迎战，后来战败，被赵德胜所擒获。张士德是个有勇有谋的人，当时张士诚占据的浙西的大片土地，都是张士德率兵攻打下来的，在听到张士德被擒拿后，张士诚也很沮丧，不仅仅是一员大将，他也是自己的弟弟。
朱元璋的打算是利用张士德，来让张士诚投降，但是万万没想到，张士德借这个机会，给张士诚送了封信，让张士诚降元。
这种情况下，张士诚就真得投降于元朝了，他接受了元朝的册封，这种册封是有条件的，名义是上接受了，成了元的太尉，实际上士兵和武器仍然在张士诚手里，而张士德在南京绝食而亡。
张士诚给元朝做的最大贡献是从海道输送粮食十一万石，这项工作截止到1363年，自立吴王后，张士诚决定不再给元纳粮，才有了俞思齐借病离开。
张士诚自立吴王后，占据了大片土地，南到绍兴，北到徐州，两千多里，士兵数十万。大好形势，其实是完全有实力争夺天下的，但是此人最大的问题是看起来有器量，但是没有远见。如此粮食充裕，他想的更多的是贪图享乐，对于政事，逐渐懈怠。
他没想到，在朱元璋收拾了陈友谅后，是不会让他一人占据着这么富庶的地方而不管的。他没有居安思危，反而沉迷于财富和享乐。
陈友谅曾经邀请张士诚联手攻打朱元璋，而张士诚的策略是守住他的地盘，静观其变。他没有看出来，如果陈友谅失败，他距离灭亡也就不远了，这也是为什么朱元璋要先打陈友谅的原因。
如果先攻打张士诚，陈友谅就有可能出兵帮助张士诚，朱元璋有可能遭到夹击，而先攻打陈友谅，朱元璋认为张士诚没有这个胆量出兵救援。事实的发展也确实证明了朱元璋的眼光。
不仅仅是张士诚自己贪图享乐，他的将士和部下，上行下效，心思也没放在打仗上。
张士信尤其喜欢聚敛财富，各种金银珠宝，书法字画，数不胜数，并且日夜歌舞，看起来已经忘记了还有朱元璋一个强大的敌人，仿佛已经是太平盛世。
而打仗的时候，甚至还有将帅称病而不用命，军中的将士，注重享乐嬉戏，就是不以军务为重。这种情况下，其实结局已经可见了。
1367年，张士诚自缢身亡，他结束了自己的使命。
史料参考：《明史》
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