刘备不喜欢蒋琬，其实是源于一件事，让刘备对这个所谓荆州名士的能力打了个问号。
赤壁之战后，刘备平定荆南四郡，当时荆州名士大多归附刘备，蒋琬和表弟刘敏是零陵当地的青年才俊，刘备自然不会放过这样的人才。
虽然蒋琬才学出众，但是总归年轻，刘备一开始也没给他安排个一官半职，直到入蜀之后，蒋琬才被任命为广都县的县长。
广都县属于蜀郡治下，秦朝时期是古蜀国的首都，后来才移居到成都，郫江绕县而过，土地肥沃，是四川农业的中心地带。
蒋琬被安排在这个地方，也可见刘备和诸葛亮对他的重视。
但蒋琬对这个职位不满意，不理政事，每天就是喝酒快活，大概是庞统开了个坏头，让蒋琬也想来个标新立异，吸引老板的注意。
当年庞统来投靠刘备，被任命为耒阳县令，认为自己是大材小用，直接摆烂不工作，被刘备罢免，让他打包回家。
事后是鲁肃千里寄信，力荐庞统，刘备亲自考察庞统，认定他确实是个社稷之臣，才破格提拔他为军师中郎将，和诸葛亮并排。
可是这一次蒋琬如法炮制，却没得到庞统那样的待遇，看到醉如烂泥的县长，刘备一气之下竟想直接处死他，亏了诸葛亮担保才刀下留人，但还是被免去了县长的职务。
罢官事件后，蒋琬沉寂了一段时间，直到刘备打败曹操，自立为汉中王后，才又把他提拔起来，做了尚书郎。
蜀汉的尚书制度和东汉类似，尚书台主管全国政务，尚书郎是中央官，蒋琬地位有所提升，却一直没有变过，足足做了四年尚书郎。
到刘备去世后，丞相诸葛亮总管大权，蒋琬的好日子才总算来了。
诸葛亮一开府治事，就把蒋琬收入相府为东曹掾，主管两千石长吏迁除及军吏，权力很大。
在诸葛亮治理蜀汉时，蒋琬一直都是他的得力助手，诸葛亮出征北伐时，蒋琬又留守丞相府，成为前线和后方的联络人和物资调集人。
蒋琬做事很细心，处理调集粮草，整顿兵甲等都很出色，让繁忙的诸葛亮没了后顾之忧。
在诸葛亮的心中，蒋琬就是他未来的接班人，在他感到身体不如从前的时候，就多次对刘禅建议：“臣若不幸，后事宜以付琬”。
这一点认可，诸葛亮自始至终都没变过，在病重时，对着刘禅派来的使者询问后事时，首要人选还是蒋琬。
刘禅是个聪明的皇帝，他受诸葛亮钳制已久，虽然相父忠心为国，可昭日月，但人心难测，不可能个个都是诸葛亮，于是废除了丞相这个职务，把原本丞相掌握的军务和政务分开。
以费祎为尚书令、大将军，主管政务，以蒋琬为大司马，主管军事。
这个安排颇具玩味，都知道军事是政治的延伸，在一个较为稳定的政权中，军事永远只能位列在政治之下。
而刘禅把费祎、蒋琬如此安排，也违背了诸葛亮以蒋琬为主的临终遗言。
权力的分散，让费祎、蒋琬两人都不能自行其是，一切命令皆只能出于刘禅一人。
后来刘禅两次命令蒋琬入驻汉中，但却不给予随机行事的特权，以至于蒋琬在汉中多采取防御态度，不敢主动进攻。
蒋琬历经刘备、诸葛亮、刘禅三位领导人，忠心耿耿是可见的，但有志难伸也是他一生的介怀，在汉中数年，他的身子骨越来越虚弱。
蒋琬想着重现诸葛亮时期的荣光，以水军南下进攻上庸等郡，但还是被刘禅所制止，最后无能为力，郁郁而终了。
