第一次交手是在虎牢关的时候，那时候吕布已经以勇武闻名天下，说是天下第一也不为过，而张飞却还是个微不足道的马前卒。
那么，为了扬名，张飞根本就不拍死，而且，这种在十八路诸侯面前露脸的机会可不多。
张飞也知道自己的武艺是不及当时的吕布，所以一上去就是以命搏命的打法，而且张飞的武艺也还算了得，所以两人缠斗了三十多个回合也没有分出胜负。
但是，张飞拼命的打法始终会露出破绽，落败在即于是关羽和刘备就赶紧上去支援，从单挑变成了围攻，也成就了三英战吕布的佳话，三兄弟从此崭露头角。
在古代，要想扬名就必须敢拼，而张飞三兄弟最后获得的收益远大于风险，换了其他人有他的武艺基础，也是敢于上去拼一拼的。
第二次交手是因为张飞劫了吕布的战马，吕布上门兴师问罪，张飞自然不肯归还，然后两人又斗了起来，这一次两人斗了一百回合不分胜负，然后刘备害怕继续斗下去张飞会有所闪失，就鸣金收兵。
至于张飞为何又如此勇猛敢独斗吕布，一方面是因为有了交手的经验，也知道吕布惜命，不会和自己玉石俱焚，另一方面则是由于还有兄弟在场，反正打不过还有支援，也不怕别人笑话。
第三次交手则是在吕布兵败逃窜的时候被张飞遇上了，遇到逃跑的吕布，张飞胆气更足了，并且知道如果能将吕布斩于马下肯定是威震天下，这个诱惑太大了。
不过，吕布为了稳妥起见，先派了高顺和张飞交手，不过高顺自然不敌胆气十足的张飞，接着吕布只能迎战，不过两人之间仍是难分难解，不过吕布是一路逃窜，而张飞是以逸待劳。
后来，曹军追了上来，吕布见状自然要跑，而张飞也没能拦下吕布。
张飞之所以没能拦下吕布，可能是当时的吕布也开始拼命了，而不是再像之前那样有所保留，毕竟追兵在后，被擒获的下场可想而知。
而张飞不敢拼命拦下吕布，可能也是拼命的吕布不好惹，只能让他逃走。
从张飞和吕布的几次交手来看，张飞看似鲁莽，但实则十分精明，懂进退，该拼命的时候拼命，该躲让的时候躲让，不是简单人物啊。
