小说《三国演义》记载刘关张三位仁义志士，为了共同的目标，在一个桃花绚烂的园林，举酒结义，对天盟誓，结为异性兄弟，称为《桃园三结义》其实历史并没这些事，史书记载公元184年（中平元年）黄巾起义爆发，当时刘备在涿县组织了一支义勇军参与缴灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，后随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，如影随形，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽都会侍立在刘备身旁。后来一直跟随刘备四处征战，奔波八方，为刘备攻城略地，建立不世的功勋，因其勇猛过人、与关羽并称为【万人敌】。
公元208年（建安十三年）也就是诸葛亮出山的第二年。曹操率大军挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，当时数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张翼德，可以来决一死战！”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，后撤于江夏。
看到这大家肯定都有个疑问，当时曹操身边有数位大将，有张辽、夏侯惇、许褚等人，但他们没有一个敢上前跟张飞一决高下的，这些猛将为何集体认怂了呢？在此我总结了以下几个原因。
一、因为许褚是曹操的保镖，当年典韦保护曹操战死后，许褚就接待了他的位置，保卫曹操，他主要责任就是护卫曹操的安全，曹操不发话，他绝对不会擅自行动的。
二、张辽、夏侯惇等人，尽管武力超群，但是他们没有跟张飞对面交手过，对张飞并不了解。而且关羽曾经说过：我三弟张飞乃万人敌也，于百万军中斩上将首级如探囊取物。关羽斩颜良他们都见识过的，所以不敢上，怕丢了在曹操心中的地位。
三、当时诸葛亮已经跟随刘备，曹操怕中了他的埋伏（因之前吃过亏）曹操比较爱惜将才，怕中了埋伏损失大将，得不偿失。郭嘉生前曾经说过：“刘备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。”曹操最后只好撤兵。
陈寿《三国志·蜀书·关张马黄赵传第六》记载：使飞将二十骑拒后，飞据水断桥，嗔目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免。
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