公元前506年的吴楚柏举（或称伯莒）之战，是强大的楚国永远洗不掉的历史耻辱。而吴国经此一战，一跃从东南小国成为强国。
吴国传到吴王僚时，已有了制霸天下的雄心。还没等吴王僚动手，他的堂弟公子光（吴王阖闾）收买假厨子专诸，鱼肠剑刺死吴王僚。为吴国挣面子的事，落到了阖闾头上。
吴国离中原诸国太远，身边的大国只有楚国，欲霸天下必先灭楚。不过，阖闾有足够的信心完成这一目标，因为他手下有两大绝世天才：文有伍员（伍子胥），武有孙武。而且伍子胥是楚国世家出身，熟悉楚国地理及上层情况，是吴国攻楚的活地图。
阖闾比较幸运，他的对手楚国此时正处在一个中衰期。楚成王、楚庄王的霸业，早被历史的阴风不知道吹到了哪里。在位的楚平王熊居昏庸无道，宠信奸臣费无极，把楚国带到了阴沟里。公元前516年，楚昭王熊珍（熊轸）即位，依然没有挽回楚国的颓势，而两年后，公元前514年，阖闾即吴王位。
阖闾很清楚楚国和吴国的实力对比，他采取蚕食之计，一步步压缩楚国的战略空间。公元前512年、公元前511年，吴国先后发动对楚国的进攻，拿下六（今安徽六安），灊（今安徽霍山）。吴国的这些战役主要是试探性质，一试楚国的实力，二试孙武的实力，结果都令阖闾满意。
阖闾发现大举进攻楚国的条件已经成熟，公元前506年，阖闾出兵5万伐楚，这几乎是阖闾的家底。而楚国有雄兵20万，仅凭吴军很难取胜。阖闾拉来了两个盟友——蔡国（河南新蔡附近）、唐国（湖北随州附近），让蔡、唐联军在楚国的北部作战，牵扯楚军注意力。吴军也把主力拉到了北线，这么做有两个考虑：一、与蔡、唐联军会合；二、取得反楚的晋国支持。
为了保持军队体力，吴军此次北上是坐船去的。具体路线是：吴军先渡过长江，然后从邗（江苏扬州）进入邗沟（京杭大运河苏中段前身），然后溯河进入邗沟与淮河的交汇处（今江苏淮安），在淮河向西溯行，与久候多时的蔡、唐联军合兵一处。吴军与蔡、唐联军于豫章会合，这个豫章可不是魏晋南北朝时的豫章郡（今江西南昌），而是安徽省、河南省交界处的淮河南岸大别山地区。之后，吴军向西行进二百公里，抵达汉水东岸。
看地图你会发现，吴军的行动非常诡异，像跳棋一样在棋盘上没有规率地跳来跳去，略过楚国的很多关隘。这正是阖闾制定的“引楚军主力过汉水，聚而歼之”的战略。但是，楚国也有高人，就是大司马沈尹戌。沈尹戌就看出吴国在实行战略冒险，企图深入楚国腹地机动作战。沈尹戌对楚军主帅囊瓦说：“吴军舍舟船而就车马，我们可以奇兵烧掉吴军的战舰，再扼守豫章与汉水东岸之间的险关，封堵吴人的归路。吴人千里无粮，到时军心涣散，一战可歼之。”
不过，楚国高层觉得沈尹戌有些多虑，以楚国之雄，对付在楚国境内孤魂野鬼般乱窜的吴军，不在话下。当然，有的反对者，比如楚大夫史皇对沈尹戌纯属是羡慕嫉妒恨，明知沈尹戌的办法可行，就是加以阻挠，不想让沈尹戌立功。囊瓦也不想让沈尹戌出风头，拒绝了沈尹戌的建议，决定让楚军涉过汉水，与吴军速战速决。
可是，楚军追击吴军，吴军是轻装前进，等于拉着楚军的大象鼻子满世界跑，消耗地的是楚军的体力和后勤补给线，而吴军的粮草可以在楚国内部就近解决。等吴军跑到柏举时，吴军依然活蹦乱跳，楚军却累得上气不接下气，后勤辎重早不知道甩哪去了。
柏举位于大别山东麓，在今湖北省麻城市东北郊，这是吴国君臣事先选定的歼灭楚军主力的地点。吴军刚开始还比较保守，想再观察一下楚军。阖闾的弟弟夫概王年轻气盛，想立头功，在没有得到哥哥同意的情况下，私率轻兵五千直闯楚军大营。楚军正如夫概王之前预料的那样，军心早已涣散。吴军如猛虎下山，楚军很快就作鸟兽散了。这一天，是周敬王十四年（公元前506年）十一月十八日。《左传》对此战有记载，《定公四年》云：“子常（囊瓦）之卒奔，楚师乱，吴师大败之。”楚军的败兵像一群无头苍蝇一样，乱哄哄地向郢都逃窜。
吴军则跟着楚军一路追击，但不动手，直到楚军挤在汉水要渡河时，吴军突然插上一刀，楚军没剩下几个人了。
吴军乘胜杀到郢都城外，楚昭王熊珍早就带着金银珠宝逃跑了。周敬王十四年（公元前506年）十一月二十八日，也就是楚昭王逃出郢都的次日，吴军入郢，楚亡。然后，就是著名的伍子胥怀着刻骨的仇恨，发楚平王尸，鞭三百。楚大夫申包胥在秦国都哭秦墙，秦哀公出兵救楚，楚国复兴。
但是，这场柏举之战带给楚人的耻辱感，直到楚国被秦始皇二次消灭时，也没有洗掉。对吴国来说，虽然没有真正吞并楚国，但通过柏举之战灭楚，奠定了吴国称霸江湖的基础。
