汉武帝即位之初，对于当时国家已经推行六十多年的黄老学说有点不满，觉得不如推行儒家学说作为国家的统治思想，但碍于自己祖母窦太后还在推崇信奉黄帝、老子的道家学说，不喜欢儒术，此事只能不了了之。等到窦太后去世，汉武帝没了掣肘，他开始下诏征召天下贤良方正和有文学才能的人前来做官，各地士人、儒生纷纷上书应聘，果然大批有真才实学的人靠文章博学而做官，甚至达到公卿的高位，这时一代奇人东方朔也慕名前来自荐应聘。
不过东方朔的自荐出场方式却与常人不同，他写了3000片的竹简内容来吹嘘夸赞自己，这些竹简要两个人才扛得起，而汉武帝则花了二个月的时间才读完。在他的幻想中汉武帝读完他的自荐信，应该会委任他做天子的大臣吧，可惜事与愿违，汉武帝读完虽然觉得他气概不凡，但对于他的自吹自擂却认为有夸夸之谈的嫌疑，所以就只委任他做了公车令这样的小官。
虽然和自己幻想的大官有所不同，但好歹也是一个官职不是，所以他也就欣然前往了，只是做了一段时间他发现自己空有一腔治国安邦的才华，却无处施展，连汉武帝的身影都看不到，所以他想了一个方法吓唬给汉武帝养马的几个侏儒小官，这些小官哪见过这样的忽悠，听完东方朔的一堆歪理后，纷纷跑去向汉武帝求情，汉武帝问明原委后，即召来东方朔责问，就这样东方朔得以面见汉武帝。这一次面见汉武帝他虽然很轻松的应对了过去，也令汉武帝给予他升职呆在金马门的优待，但却也给汉武帝留下了不够端庄稳重的印象，导致结果就是一生不受重用，汉武帝此后一直把他当做俳优来看待，当然这些都是后话了。
虽然汉武帝不委任他高官重臣之职位，但因东方朔性格诙谐，言词敏捷，滑稽多智，他也深得汉武帝的喜爱，汉武帝一有拿不准的事情就向他请教，生活在也乐得与东方朔相处，比如汉武帝喜欢玩射覆游戏（中国民间近于占卜术的猜物游戏。在瓯、盂等器具下覆盖某一物件，让人猜测里面是什么东西），别人都猜不中，只有东方朔每猜必中，汉武帝高兴之余经常对东方朔进行赏赐。
慢慢的东方朔也看出来了，汉武帝根本没有委任他做大官的意思，只是把他当做智囊来看待，东方朔虽心有不甘，但也无可奈何，索性他开始变得玩世不恭，滑稽荒诞起来，比如遇到皇帝的赐肉赏赐，别人都等着皇帝属官前来分肉，他倒好自己拿着剑割完就走，别人弹劾他，他表面上自责但言语间却是变着法的夸自己，最后汉武帝也是一笑置之，又额外赏赐他肉和酒，让他拿回家去。
另外东方朔的放荡不羁之处还在于有一次在宫中喝完酒，喝醉之后他直接在宫殿中小便，这是大不敬之罪，不过虽有人弹劾，但汉武帝并没有重责罚他，只是免去官职，不久之后又委任他新的官职。还有就是因为汉武帝喜爱他经常赏赐他食物，他每次吃完之后，还打包带回去，这还不算，他打包不用打包盒，而是直接用自己的衣服包着拿回去，衣服脏了，汉武帝就又赐他新的绸绢；另外汉武帝赐他的财物他全部用于娶长安城年轻漂亮的女子。对于娶回来的女子他玩一年就抛弃，再重新迎娶等等如此类似的奇葩荒诞之事，他可是个中老手，汉武帝对此也是睁一只眼闭一只眼。
当然这些都是东方朔生活中的一些荒诞之事，对于为汉武帝出谋划策，他可谓是一有机会就直言进谏，比如汉武帝因为修上林苑与民争地，他就劝谏汉武帝戒奢恤民，还有因为汉武帝曾答应自己的姐姐不杀自己的侄子，但后来自己的侄子犯死罪，东方朔就劝谏汉武帝要执法公正等等。
因此东方朔虽一生不受重用，没有留下什么彪炳青史的政治功绩，但他利用与汉武帝经常接触的身份，对汉武帝也是多有规劝，汉武帝对他当初定位虽有偏差，但好在也听从了他许多的建议，也没有埋没了东方朔的才华。
