刘备投奔曹操时，虽然很落魄。此前更是屡战屡败，四起四落。在一般人眼里，像刘备这种人，就是流浪军头而已，没前途可言。
但曹操可不是一般人。在他看来，刘备这种草根出身（草根中的佼佼者），无身份背景，无贵人相助，甚至连运气都没有的人，竟然能百折不挠，始终不放弃奋斗目标，一直在拼搏。实在是世间罕见，太难能可贵了。
英雄惜英雄。同样是创业者（曹操属于贵族中的草根），曹操能体会到刘备的厉害。知道刘备与袁绍、袁术之流，不是一码事。
比起孙策、刘表、马超，刘备又多了一份让人不得不佩服的韧劲！他这种人，更难对付。所以。自打曹操见到刘备后，他对刘备的态度大概就是：这个人是我亲自认定的天下第二。“曹公从容谓先主曰：‘今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。’先主方食，失匕箸。”公曰：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”
他非常想招揽刘备。甚至，想让刘备做自己阵营的二把手。从刘备被封为左将军就可以明显看出曹操急于拉拢刘备的心情。
只是，刘备觉得自己与曹操性格不搭。千方百计逃跑，与曹操分道扬镳。
不过，从史料记载来看。曹操虽然认可刘备，承认他是天下第二。但曹操并不认为刘备有资格与自己平起平坐。在曹操心里，天下第一永远是他自己。刘备再厉害，也只能是老二。
曹操
老大和老二，在他看来，是有差距的。所以，我们在史料中就看到了，虽然曹操前期对刘备评价很高。比如赤壁之战，曹操被周瑜打败，他都非要说是刘备打败自己：“刘备，吾俦也。但得计少晚；向使早放火，吾徒无类矣。”而周瑜不过是运气好。“后书与权曰：‘赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。’”在曹操看来，如果是刘备赢了自己一次，他可以接受，但换成别人就不行，哪怕是周瑜。
但到了后来，刘备真的崛起了，在汉中与曹操正面硬打，并且还占有上风时，曹操就气急败坏了，不夸刘备了，改成谩骂了：“卖履舍儿，长使假子拒汝公乎！待呼我黄须来，令击之。”
这说明，英雄不问出处，流氓不问岁数，文化再高的人，心态崩了，气急败坏时，也照样会说出粗鄙之语。
汉中之战结束后，曹操率军退走，他完全不能接受自己输给刘备的事实，又听说刘备手下有个法正。于是，他马上就把自己失败的原因归因于法正太厉害。“曹公为魏王，王西征，闻法正策，曰：‘固知玄德不辨此。’又曰：‘吾收奸雄略尽，独不得正邪！’”
反正，在曹操眼里。自己是第一，刘备只能是第二。区区第二，居然能赢第一？还是大胜？原来是因为有法正的辅佐。这大概就是曹操退出汉中时的自我安慰。
刘备
总的来说。曹操看得起刘备，很正常。刘备相比于当时其它诸侯，他的身上确实有一种别人都不具备的东西——韧劲。要么，就别得罪刘备。既然得罪了，就一定要弄死他。你弄不死他，他日后总有一天要回来弄死你。——这就是刘备的可怕之处。
值得一提的是。刘备在识人方面的能力也非常优秀。综合素质其实不输曹操。
官渡之战时，所有人都看好袁绍。就连曹操麾下的将领也看好袁绍，纷纷暗中写信，讨好袁绍，提前给自己留好路。而就在袁绍军中的刘备，却认为袁绍成不了大事，绝对不是曹操的对手。不看好袁绍。变着法的要逃走。
事后证明，他的猜测全中。
在当时，刘备真正服气的军阀，就一个人，就是曹操。别人，刘备都不服。
多年后，刘备拿下半个荆州，招贤纳士，成立了自己的参谋团队后，他的底气足了，对曹操的态度也变了。
之前对曹操，他非常忌惮。能躲就躲。而到了汉中之战时，他根本不怵曹操，他甚至还认为自己比曹操还厉害点。“曹公自长安举众南征。先主遥策之曰：‘曹公虽来，无能为也，我必有汉川矣。’”
刘备
在刘备看来，自己与曹操不存在鸿沟天堑般的差距。如果自己有与曹操一样的资本，他自认为不会输给曹操。
总体而言。纵观刘备的一生，他一直把曹操视为是自己的死敌。有时候，刘备还暗中观察曹操。总结曹操的一些失败教训，借以警示自己，少走弯路。“备曰：‘今指与吾为水火者，曹操也，操以急，吾以宽；操以暴，吾以仁；操以谲，吾以忠；每与操反，事乃可成耳。今以小故而失信义于天下者，吾所不取也。’”
在刘备看来，曹操既是能与自己平起平坐的枭雄。也是自己前进的榜样。曹操死后，刘备感到寂寞。于是，他就派人去吊丧。当然，使者被曹丕撵走了。
紧接着，刘备觉得自己天下无敌，孙权不是自己对手。于是，他随即发动了东征。夷陵之战，他被打败陆逊后，他的反应都和曹操一样，非说这是天意。不承认陆逊的能力：“吾乃为逊所折辱，岂非天邪！”
这应该就是英雄相惜吧。一样的优点，一样的毛病。
