中平元年黄巾起义，刘备建立起一支反抗黄巾军的队伍，称作义勇军，张飞关羽随即加入，和刘备一起冲锋陷阵，奋勇杀敌，三人关系日渐密切，情同手足。
建安五年，刘备衣带诏的事情被曝光出来，遂带领关羽、张飞逃跑。曹操大怒，派兵追击，但尚未战胜，最后曹操亲自上阵，将关羽抓了起来，刘备张飞又继续逃亡投奔袁绍。公元201年，张飞又随刘备来到荆州投靠刘表，驻扎新野。
刘备派关羽去守荆州，就是对他很放心。可他在一次大战中擒了于禁，斩了庞德，让人闻风丧胆，他却不知不觉大意了起来。在攻打别的城池，居然只派了一点点兵守荆州，又屡次辱骂吴国派来交涉关于荆州的问题的使臣，让本来就很想收复荆州的孙权怒火中烧，就让吕蒙乘着这个空子占领了荆州，又得到了几名降将。而关羽却怎么也攻不下城池，又回不了荆州，只好败走麦城。结果在逃亡中被吴兵截击，用绊马索抓走了关羽和他的义子关平，接着就斩首了。
而刘备和张飞，听到关羽的死讯，都悲痛欲绝，恨不得把吴国给吞了。张飞奉命率先讨伐吴国。可他这个人，就是不该急躁的本性，已经多次为他的急躁吃苦头。但他无论如何也是改变不了这个性格，在行军时，恨不得一秒就能飞到吴国那边，所以不断地催促战士们，是他们很是不满。其中有两个战士顶撞了几句，就被张飞打了个半死。他们对张飞恨之入骨，又怕张飞会杀了他们，所以趁张飞午睡时，用匕首了结了张飞的性命。
张飞不幸被杀，刘备说的话却让人质疑他们之间的友情。《三国志》张飞传中说刘备：“噫，飞死矣！”我们肯定感到诧异，曾经一起出生入死的兄弟去世了，竟然没有号啕大哭，竟然没有感到愤愤不平，竟然没有想要为兄弟复仇。
刘关张桃园结义，肝胆相照，生死与共自古至今传为佳话。本应一同振兴汉室，共享荣华，不料中途相继而亡，怎奈天意弄人，实在让人悲痛万分！真是应了那句：成也“关张”，败也“关张”。
