“狡诈多疑”是曹操最为鲜明的性格特点。
比如，在吕伯奢家里，他听到有人在屋外磨刀，还有人说“缚而杀之”，于是疑心有人要害自己，将吕伯奢全家悉数杀害。面对陈宫的质问，曹操说“
宁教我负天下人，休教天下人负我”，将内心极端自私自利的一面，表露得淋漓尽致。
再如曹操曾自导自演了“梦中杀人”的闹剧。当他哭哭啼啼的将被自己杀死的侍者厚葬时，聪明人杨修一针见血的说：
“丞相非在梦中，君乃在梦中耳。”
因为多疑，曹操也吃过大亏：一是赤壁之战中，周瑜利用他疑神疑鬼的特点，巧施反间计把蔡瑁、张允二将杀掉，这间接造成了曹军水军不济，最后在赤壁大败而归；另一次则是在曹操身患头风病时，因怀疑神医华佗要害自己，结果讳疾忌医杀掉华佗，最终也导致他不治而亡。即便是曹操死了，他还要设置72座疑冢，将其多疑的人生本色进行到底！
曹操的一生，是多疑的一生，但有一件事情却让许多读者看不懂：在官渡之战中，从袁绍阵营跑过来的许攸，献上了“火烧乌巢”之计，而曹操竟然能欣然笑纳，还冒险亲率五千轻骑前往。
当时正值袁曹军互相对峙的胶着之际，曹操已经危在旦夕。
作为一个心智健全的正常人，许攸怎么可能叛逃到弱小的曹操一方呢？而多疑的曹操又如何会如此轻信许攸呢？
一、许攸与曹操的旧日交情
许攸少时就与曹操、袁绍有同窗之谊。与袁绍相比，许攸与曹操的感情还更深。曹操小名“阿瞒”，所以许攸常常称呼他为“阿瞒”，而且是不分场合，张嘴就来。
这是许攸不拘小节的表现，也是他与曹操交情深厚的证明。
但是，尽管许攸与曹操关系好，他却投了袁绍，这是为什么呢？
原来在黄巾之乱时，许攸与王芬、周旌这两个地方军阀合作，准备大干一票：他们想劫持并密谋废掉汉灵帝，改立新皇。
干这种大事，当然需要靠谱的人才相助，于是许攸想到了老同学曹操，想要拉他入伙。
然而曹操是何等人物，即便是以后事业如日中天，他也没有行废立之事。于是，曹操断然拒绝了许攸。
而最终许攸的废立计划也宣告破产，他本人逃亡，被袁绍收留。
二、许攸为何背叛袁绍
许攸投到袁绍门下，并未受到应有的重视。袁绍虽然地盘广大、兵多将广，但他任人唯亲，帐下一众庸才皆得到了重用，而许攸却受到了排挤和冷遇。
在官渡之战进入到相持阶段以后，许攸截获了曹操粮尽的情况，他向袁绍建议道：
啥意思？在官渡之战中，曹操仅仅以两三万兵力对抗袁绍十余万众，其大本营许都的兵力也十分空虚。许攸建议袁绍另派一支偏师，长途奔袭许都。如果拿下许都则曹操必败，如拿不下，则曹操也必然回头去救，如此首尾不能相顾，也必败无疑。
这本来是一条绝佳的建议，但刚愎自用的袁绍却不采纳。相反，因为政敌审配的举报，袁绍还要追究起许攸侄子在后方贪赃枉法的事情。而因为许攸与曹操有同窗之谊，袁绍甚至怀疑他暗通曹操，差点将其杀掉。
如果袁绍听从许攸的建议，那么历史或将改写。正是他与许攸的决裂，让胜利的天平倒向了曹操。
三、曹操的疑与不疑
许攸虽然是曹操的旧时同窗，但彼一时此一时，敌方阵营的重要谋士来投，要说曹操对他没有疑心，那是不可能的。
作为一个冷静的军事家，曹操更不会轻信许攸。但他“接招”的方式却很特别，那就是用自己的热情去试探许攸的来意。
曹操“兴奋”得鞋都没穿，就出营去迎接许攸。下面面对许攸“还有多少余粮”的询问，曹操当然也是隐瞒实情：他先是说“可用一年”，见许攸不信，又说“半年”，看许攸还是不信并且假意要走，曹操才回答“三个月”。
直到许攸表示自己已经截获了曹操催粮的密信，他这才对许攸真正放下心来，承认自己粮草已尽。
之后，许攸凭借着他对袁军的了解，向曹操献上了“火烧乌巢”的计策，助曹操绝地反击。
曹操对许攸，其实是经历了一个从“疑”到“不疑”的过程，其中的原因有主客观两个方面：
1、
客观方面。曹操以袁绍对峙数月，已经“军力渐乏，粮草不继”，自己已经有意放弃官渡、退守许昌，他是在荀彧、郭嘉等人的劝说下才坚持下来的。
对当时的曹操来讲，唯有出奇才能致胜。一直善于断人粮道的他，可能心中已经有了劫粮的想法，但暂时缺少客观依据的支持，恰好深知袁军底细的许攸也提出了几乎相同的计策，这坚定了曹操拼死一搏、反败为胜的信心。
2、
主观方面。曹操有多疑的一面，亦有大度的一面，
“任人唯贤”是他最大的优点。
他不但善于倾听自己部下们的意见，而且更善于重用那些来自敌对阵营的投诚人士。张辽、徐晃、张郃等人本是降将，都在曹操的麾下大放异彩。甚至是关羽这种“身在曹营心在汉”的人，曹操也能给予其充分发挥个人才能的舞台。
所以，曹操在用人上的“不疑”，才是他接纳许攸，并对其言听计从的关键。
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