最主要的原因，是项羽对自己产生了怀疑。
项羽是个军事上的天才，他迷信于武力。在秦末战争中，能让他看得上眼的，也就章邯、英布、龙且、钟离昧等少数几个人。
巨鹿之战，他以一己之力扭转了整个反秦的战局。章邯投降之后，他更是成为了当时最耀眼的人。所以，很多人纷纷投到项羽帐下，他们都觉得跟着项羽混，将来一定可以出人头地。可是，待了一段时间之后，他们才发现，项羽是个刚愎自用的人。项羽看不起他们，觉得他们提的建议都很一般，还不如他自己来。正因如此，那些来投靠项羽的人才会心生失落，最终一个个都离去了。项羽也就慢慢地成为了孤家寡人。
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而且项羽还是个任人唯亲的人，这一点从他分封十八路诸侯就可以看得出来了。他并没有一碗水端平，反而是重用自己看中的人，这就导致他回到彭城之后，田荣、彭越、陈馀这些人纷纷造反。
从他定都彭城开始，他就成了一个救火队员。尤其是刘邦还定三秦，东出函谷之后，诸侯国纷纷反叛。项羽一直以为，自己凭借着强大的威势和武力就足以震慑诸侯，让他们不敢心生反叛之心。但是，他却不知道，威势和武力是无法长久的。秦朝灭亡的教训并没有被他所吸取。
从刘邦第一次进攻项羽，到鸿沟议和，双方多次交锋，虽然每次都是项羽获胜，但是刘邦的实力却越打越强，项羽则是越打越弱。十八路诸侯中，投靠刘邦的越来越多，而支持项羽的则是越来越少。
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到了垓下之战的时候，项羽虽然手握十万大军，但是跟他称西楚霸王的时候相比，这十万大军似乎也显得不是很多了。
垓下之围时，项羽对自己产生了深深的怀疑，他不明白自己到底哪里错了。他实力最为强大，打仗天下第一，为什么却输给了刘邦这个老混子。
正是因为对自己产生怀疑，对人生感到迷茫，对未来失去了信心，再加上韩信他们制造的四面楚歌，项羽担心这十万大军军心不稳，迟早会被攻破。与其带着一群失去斗志的大军，还不如自己突围，以图东山再起。这应该是他当时决定带领少量兵马突围时的想法。
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突围出去之后，他还是不理解自己明明那么厉害，为什么还会失败。所以，他要证明自己是对的。于是，在被汉军追击到只剩28骑的时候，他才会对手下说：“这是上天要亡我，不是我打仗打不过他们。如今我们组织一次反击，我一定可以证明自己。”他将二十八人分成四队，四面出击，项羽一人就连续斩杀了两员将领。
这样的证明只是给了他自己一个安慰而已。他一直都不明白，统治天下，不是只靠武力就行了。他只看到秦始皇用武力统一了天下，却忘了正是因为秦国的暴政，他们这些人才要奋起反抗。 大秦以武力统一天下，却以暴政而亡国。项羽不但没有吸取教训，反而还按照秦朝的老路，重走了一遍。
