魏蜀吴三国君主中，就算孙权的日子过得最舒服，一方面他从哥哥孙策手中接过担子的时候，江东已经基本稳定下来了，不用像他父兄那样需要四处征讨，甚至也不用像曹操和刘备那么辛苦；另外一方面，孙权手下能臣大将不少，尤其是四大都督个个能力出众，孙权只要在幕后掌控全局就可以了，所以不用太过操心的孙权在三人中活得最久。
纵观孙权一生，虽然没有经历什么太大的波折，但是令他后悔的事情其实也不少，其中有两件事情足够让他后悔一生，简单点说就是结错了一门亲事，输掉了一场战役。
结错了一门亲事就是不应该把自己的妹妹嫁给了刘备。本来孙权把妹妹孙尚香嫁给刘备一是为了加强孙刘联盟共同对付曹操，另外一方面是试图以美色和安逸的生活困住刘备，消磨刘备的雄心，这样一来孙权在争夺荆州的归属上就可以占据主动，得到更多的利益。
可是事实上却是刘备在荆州归属的根本利益上寸步不让，不仅如此，他从孙权手中借到的南郡也拖延不还；同时妹妹孙尚香和刘备的婚后生活也并不愉快：两人年纪相差了整整30岁左右，无情最是帝王家，这本来就是一场政治婚姻，刘备和孙尚香并没有夫妻间应有的感情，孙权牺牲了妹妹的幸福却没有换来应有的利益，算是竹篮打水一场空。于是孙权趁刘备入川之际把妹妹接了回来，从此孙尚香和刘备再也没有见面，这场政治联姻无果而终，只是苦了孙尚香一人。
孙权对于此事一定是后悔莫及，赔了夫人又折兵是一点都没有说错，牺牲自己妹妹的青春却什么也没得到，几乎可以肯定的是，孙尚香对她这个哥哥也一定是怨恨的。（三国演义里是说孙尚香闻听刘备兵败夷陵，以为刘备已死，于是伤心不已，望西痛哭，投江而死；事实上是从他回到江东之后就事迹不详了，不过可以肯定的是，孙权出于对她的愧疚，一定会善待她的这位妹妹）。
输掉了一场战役具体指的就是建安二十年（公元215年）的第二次合肥之战（也可以称为逍遥津之战）。孙权之所以发动这场战役是因为孙刘两家谈判好了荆州归属，刘备作出让步换来孙权进攻合肥以缓解曹操拿下汉中对刘备的压力。当时周瑜已经不在了，东吴第二任大都督鲁肃忙着接收荆州以及处理荆州的善后事宜也没来，吕蒙和陆逊那时候的资历还不足，所以军事上是孙权亲自指挥。
要说打仗孙权是真的不行，比起他老爸孙坚和哥哥孙策差远了，第一次合肥之战被张辽击败，这一次败得更惨：孙权率十万大军而来，结果先是被张辽800人围在土山羞辱了一番不算，撤退时又被张辽追在屁股后面差点被活捉。此战过后，张辽得了个外号张八百威震江东，孙权也有个外号孙十万，意思就是张八百大破孙十万，两个外号一个威风，一个纯粹就是对孙权赤裸裸的羞辱。孙十万这个外号几乎伴随了孙权一生，想来孙权对打输了这场仗一定是耿耿于怀并且非常后悔。
