首先要说一下，历史上张飞虽然也曾经据水断桥，喝退曹军追兵，不过并没有提及有曹操手下大将在场。只有《三国演义》中，刘备兵败当阳，张飞据守长坂桥的时候，文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚九名曹将赶到桥头，并被张飞吓得逃走，所以这个问题要按照《三国演义》的角度来回答。
而文聘等人为什么会被吓跑的原因，演义中其实已经说得很明白了：
演义中刘备兵败当阳时，张飞去据守长坂桥原本不是为了断后，而是糜芳在乱军中看到赵云向西北去了，误以为他是去投曹操，所以遇到刘备以后说赵云反投曹操去了，惹得张飞大怒，说要去杀了赵云，随后不顾刘备的阻拦，带了二十几名骑兵就出发了。
不过张飞也是个粗中有细的人，到了长坂桥以后，他知道曹军势大，如果赵云真的投了曹操，自己就这么冲过去肯定是凶多吉少，于是决定在此据守，看个究竟。而当他看到桥东有一片树林的时候，又心生一计，让手下骑兵砍下树枝拴在马尾之上，然后在林中来回驰骋，冲起尘土，伪装成有大军在内的样子。
这样当赵云终于找到阿斗并将他救出，文聘带兵追赶而来的时候，就见到张飞孤身一人守在桥上，行迹反常，而且他身后树林之中尘头大起，似有伏兵。由于此前曹军屡次中了诸葛亮的计策，损兵折将，损失惨重。因此文聘自然不敢进逼，而是停在了桥西观察局势。
等到曹仁他们陆续赶来，看到这个情景和文聘一样有着顾忌，纷纷驻足不前，派人去告知曹操，等他定夺。而曹操赶来的时候，由于此前关羽白马斩颜良时，曾经说张飞在百万军中取上将首级如探囊取物，武艺还在自己之上，因此对张飞极为忌惮。加上他这个人本来疑心就重，此时也担心有伏兵，同样不敢上前。曹军上下这么疑神疑鬼，徘徊不前，心中其实已经有了怯意。
张飞见曹军不敢上前，知道他们疑心有伏兵，就故意大声挑战。他声如巨雷，曹操更是惊惶，有了退意。偏偏此时夏侯杰被张飞的怒吼吓得肝胆碎裂，掉落马下，曹操惊恐之下回马就走。许褚等人原本就在等曹操定夺，见他一跑自然是跟着退走，就这么几十万曹军就被张飞吓退了。
所以综合来看，张飞能单枪匹马就将曹操和他手下诸多名将还有几十万大军吓退，主要还是因为张飞智勇双全，设下的疑兵计让曹军一开始就惊疑不定，加上曹操等人又畏惧张飞之勇，心中胆怯，才会如此。
