中平六年（189年），汉灵帝驾崩，大将军何进与十常侍争权同归于尽，董卓废少帝刘辩，改立陈留王刘协为帝，掌握朝廷大权，在都城横行跋扈，恣意妄为。天下诸多州郡，纷纷兴兵讨伐董卓。初平元年（190年）冬天，在鲁阳稍事休整，孙坚便进军讨伐董卓。
之后，董卓听说孙坚进占阳人，立即派胡轸为大都护、吕布为骑督，带五千人马，前往迎击。但是，在这场战役中，胡轸全军溃败，部下督华雄也被孙坚斩杀。董卓惧怕孙坚的勇武威猛，派部将李傕前往劝说，想与孙坚结为婚姻之好，并且让孙坚开列子弟中能任刺史、郡守的名单，答应保举任用他们。在利诱面前，孙坚一身正气，严词拒绝了对方。那么，问题来了，孙坚为什么要死磕董卓？
一
具体来说，在胡轸等人被孙坚击败后，董卓曾对长史刘艾说：“关东的部队屡遭失败，都怕了我，只有孙坚，颇能用人，应该告诉将领们，让他们有所防范。” 董卓亲自引兵与孙坚交战，结果遭到孙坚重创，他留下吕布掩护，自己转守渑池和陕城。孙坚挥兵，进攻洛阳，与吕布接战，吕布最终不敌而败走，孙坚大军进入洛阳。
当时洛阳空虚，数百里内没有烟火。孙坚入城，见此惨状，无限惆怅，潸然泪下。他命令部队清扫汉室宗庙，用太牢之礼祭祀。诚然，孙坚执着于讨伐董卓，确实包含了对汉室的感情，也体现了他的忠义品质。不过，从本质上来看，孙坚死磕董卓的原因主要分为以下两个方面。
一方面，这是因为孙坚和董卓早就有私人恩怨了。早在汉灵帝在位时，边章、韩遂在凉州制造骚乱，中郎将董卓前往抵御讨伐，未见成效。中平三年（186年），朝廷派司空张温代理车骑将军，西讨边章等乱兵。当时，因为孙坚在平定黄巾起义的过程中小有名气，所以张温将其征召到自己麾下。
二
张温率部驻扎长安，用诏书召见董卓，董卓拖延时间，过了好半天才来。张温责备他，他应对时，出言不逊。当时，孙坚就劝说张温要严惩董卓，甚至直接处死他。不过，张温考虑到董卓在凉州一带的威望，没有同意。
中平三年（186年）十一月，朝廷拜孙坚为议郎，也即孙坚离开了张温。但是，因为这件事情，孙坚和董卓还是结下了梁子。到了初平二年（191年），当时张温为卫尉，并不与董卓结交，为董卓所怨恨，所以董卓诬蔑张温与袁术私通，于十月初一在市街上将张温拷打致死。由此，非常明显的是，如果董卓一统天下的话，孙坚一定会像张温一样遭到董卓的毒手。于是，孙坚必须要讨伐董卓，不能有任何妥协。
另一方面，孙坚也是希望获得战功，改变自己寒门出身的窘境。东汉末年，出仕主要有两种途径：一是察举，二是征辟，不过这主要是为世家大族量身打造的，出身微寒之人想要出人头地，可谓是极其困难的。换而言之，对于袁绍、袁术、曹操等士族，把持了用人选人的大权。
三
最后，诚然，孙氏世代在吴地作官。但是，孙氏只是当地的小吏，根本不能和汝南袁氏等世家大族相提并论。为了出人头地，孙坚迫切需要立下战功。况且，从孙坚的履历可以看出，他对于战功是极度的渴望。
比如中平四年（187年），长沙人区星反叛，周朝、郭石等人也在零陵、桂阳一带起义响应区星，长沙太守孙坚奉命平叛很快就平定了区星叛乱。众所周知，长沙和零陵、桂阳是荆州治下三个不同的郡，孙坚作为长沙太守，是不能擅自到零陵、桂阳一带平叛的。可是，孙坚太想要战功，这才不经朝廷的同意就出兵了。
因此，到了公元191年，虽然其余的关东群雄早已将讨伐董卓之事置之脑后，他们为了扩大势力地盘，纷纷兼并割据。但是，孙坚还是积极和董卓集团作战。假设孙坚真的消灭董卓，他在东汉的仕途确实会平步青云。不过，因为得不到袁术的支持，孙坚也难以行动下去。公元192年，袁术派遣孙坚讨伐刘表，由于遭到了黄祖的埋伏，孙坚不幸阵亡。
