《三国志》和《后汉书》，这两部都是正史，对他的描写可没褒奖之意，说陶谦是个不怎么管事、而且亲佞臣的匹夫。
“昏乱而忧死，固无可论者”。《三国志》
《后汉书》更夸张，说徐州就是因为陶谦而混乱，后来裴松之引用东吴的国史《吴书》才给他洗了白。
陶谦能上任徐州刺史也是得益于黄巾军造反。
到任后，就在臧霸等人的辅助下剿灭徐州的黄巾军。
臧霸，名气听起来一点也不友善，都曾是吕布、曹操属下。
说起来郁闷的是，那时候汉献帝已经被董卓控制了，但是陶谦这个人也是有趣，依然向朝廷上贡，这上贡最后不是都到了董卓手里了吗，不懂这算不算愚昧，估计汉献帝应该是希望陶谦加入盟军与“官军”直接对抗，而不是这种表面看起来无意义的上贡方式吧。
但是对于董卓来说，就觉得陶谦是很乖了，是在效忠朝廷，必须嘉奖，陶谦因此升官徐州牧、安东将军、溧阳侯。
陶谦不可能不知道董卓是个祸国殃民的奸臣，他也应该知道他给皇帝进贡的东西最终也会被送到董卓那里，那以他“刚直，有大节”的性格为何不出兵勤王呢？
如果只看到这一点，即使不认为陶谦是在投机取巧，也会觉得他过于软弱。
汉末有个宗室名叫刘虞，在讨董期间任幽州牧，因为实行仁政广受赞誉，但在讨董过程中也是一边支持袁绍，一边依然向朝廷上贡，董卓杀死袁隗后就升他为太傅，陶谦的行为多少与刘虞有些类似。
其实，陶谦也有过一些与董卓对抗的行为，只不过没记载。
所以在笔者看来，和袁绍这些反董的主力诸侯相比，陶谦实际上对讨伐董卓更加尽心：
在反董联盟破裂之后，他又组织起讨伐李榷的联盟，虽因朱儁离去而没有形成，也可见他不是什么软弱之人，不然可能就会成为继袁绍之后的第二个盟主了，也不会被陈寿说成是“无可论者”。
《三国志》和《后汉书》没有像《吴书》那样详细交代陶谦任职徐州前的经历，又把他伐董的作为记载在其他传记里，这种记载方式很容易让人误解陶谦进贡是在趁乱向董卓邀功。
事实证明《后汉书》《三国志》对陶谦是有偏见：
时徐方百姓殷盛，谷实盛丰，流民多归之。而（陶）谦信用非所，刑政不理。《后汉书》
大意是：徐州本来很繁荣，陶谦却所用非人、经常不处理政事。
这句话一经考究就经不起推敲了，当时陶谦上任正值黄巾军动乱，徐州怎么可能会繁盛，这不矛盾吗？
所以，《后汉书》这么写徐州百姓殷实，庄稼丰盛，这不是承认陶谦治理下徐州的情况很好吗。
但是《后汉书》却没正面肯定这一点。
来看看陶谦又被人误会不务正业的史记：
由于亲信曹宏等谄媚小人，许多贤士被迫害，导致徐州政局逐渐混乱。徐州别驾赵昱因为忠直被陶谦疏远，后来托病辞职又被起用为广陵太守。同郡的笮融纠集了数百人投靠陶谦，陶谦让他监督广陵、下邳和彭城的运粮事务，后来他趁曹操征讨陶谦之际将数万人口和三千多马匹驱入广陵郡，还杀死了广陵太守赵昱。
然而事实是在那个动荡的年代，陶谦作为一方牧伯很难独立维持下去。
那时候的陶谦，选择的是与公孙瓒、袁术结盟，彼此相互帮助，对抗袁绍、曹操的打压。
所以，那时候开始陶谦就和曹操有个矛盾，初平三年，也是公元192年，陶谦响应公孙瓒号召，帮助袁术对抗袁绍，那时候曹操和袁绍联手才打赢陶谦。
《三国演义》最为人知的曹操陶谦矛盾就是，陶谦部下杀了曹操父亲曹嵩，所以曹操以父之名兴兵攻打徐州，但是曹嵩的死和陶谦并不直接关系，只不过是曹操借题发挥，故意找茬。
曹操，东汉末年杰出的政治家、军事家、文学家、书法家，三国中曹魏政权的奠基人。
当年秋曹操就东征陶谦，连下十余城，陶谦节节败退，这也就是《三国演义》读者熟悉的场景了。
而既然陶谦正忙于战事，阙宣在他的领地下邳国作乱，明智的做法就是先用结盟的方式蒙蔽阙宣然后再回军消灭他，因此也不能说陶谦心有不轨。
《三国志》和《后汉书》这两部正史都是写陶谦的“奸”，而《吴书》对陶谦则宽容得多，尽是褒奖之词，称他是“忠”。
范晔写《后汉书》大量参考了裴松之的注解，可对《陶谦传》的注解竟然一条都没采纳；而《吴书》可能对陶谦也有过誉之嫌，吴人对陶谦很敬重，陶谦死时，后来成为东吴重臣的张昭就为其作哀辞称他“允文允武，体允刚直”：三史的差别也让人产生疑问：陶谦到底是忠还是奸呢？
