孙策的父亲孙坚就是袁术的下属，袁术本人当然知道孙策额勇武，他选择放走孙策除了因为数次欺骗孙策导致二人离心离德之外，还有另一个原因，在袁术的眼中，孙策是无法在豪强并起的江东立足的，所以根本不担心他会在未来报复自己。
第一，是因为袁术曾经两次对孙策失信。孙策凭借自身的骁勇善战而在袁术阵营颇有名望，以至于袁术手下的其他将领都对其颇为信服。也因为孙策的骁勇善战，袁术曾经许诺让他当九江太守，但最后却将九江太守的位子给了自己的心腹陈纪。这是袁术的第一次失信。后来，袁术在攻打徐州时曾向当时的庐江太守陆康借粮，但是陆康拒绝了袁术，所以袁术怀恨在心，并派遣孙策攻打庐江，在孙策出发前，袁术又一次对孙策许诺，他说孙策只要将庐州打下来，那就让他当庐江太守，听了这话，孙策自然格外卖力，最终成功打下了庐江。但是，袁术并没有兑现自己的诺言，反而是让自己的旧部刘勋担任庐江太守，这便是袁术的第二次失信。袁术一而再的欺骗孙策，自然让孙策寒了心，并对袁术产生了恨意，而袁术本人，也清楚孙策已经心生不满。
第二，便是当时的江东是非常混乱的，刘繇，王朗等人的实力也非常强劲，所以在袁术看来，孙策去江东是自寻死路，根部不需要担心。再加上当时孙策的舅父吴景正在丹阳，而袁术本人毕竟两次欺骗了孙策，心里到底是产生了一些内疚，所以他最终答应了孙策的请求。
袁术也并不像《三国演义》中写的那样慷慨，他只给了孙策几十匹战马和一千多士兵，而孙策最终能在江东成事，靠的完全是自己的人格魅力和不懈的努力，最终一路横扫各路江东豪强，成就了一番霸业。
