三国时期，曹操的军事实力不断增强，逐渐统一了中国北方。曹操不但是军事家，还是个诗人，是个不折不扣的文化人。曹操重视文学，因此聘请了一些文学家为他做事。杨修就是其中一位。杨修出身名门，受过良好的家庭教育，加上他聪明好学，因此学识渊博。这样的人才，曹操岂能无视？于是杨修被曹操招聘到魏国阵营中，担任主簿，也就是主管文书的职务。
一次曹操外出，行至一块石碑，看见碑上有大文学家蔡邕所写的评语：黄绢，幼妇，外孙，齑臼。曹操一时不解其意，便问随行人员有谁理解。杨修回答说：“我理解。”曹操说：“你先别说出来，让我再想一想。”众人向前又走了三十里，曹操恍然大悟问杨修答案，杨修妙语解答，与曹操所想一致。曹操感叹自己的才思比杨修“差三十里”。
由此可看出他的聪明与才华，也懂治国谋略，本来可以有一番大作为。可他偏偏太自傲，目中无人心胸又狭小，一心只想用各种手段扶曹植上位，他是聪明，但是过于聪明，败在太善于揣摩曹操的心思，他有才华，却败在只盯着为曹植争太子位，再也看不见曹植后面的曹操，曹操后还有一个魏国和天下苍生。
但是最重要的一点是杨修深深卷入了曹丕和曹植争夺接班人的斗争之中。特别是在曹丕已经得势情况下，他还不遗余力的帮助曹植、反对曹丕，就注定了他必将成为斗争的牺牲品。因为在杨修的策划，曹植明显占了优势。情急中，曹丕将不能入内的内朝歌长吴质藏于竹箱子拉进府中。杨修立即向曹操告状。第二天，又有大车驰往曹丕府中。杨修又告状，曹操派人拦车验查，却仅是一车废竹篓，杨修落下诬告五官中郎将、副丞相曹丕嫌疑。
再者与杨修的家世也有莫大的联系，出生于官宦世家，从四世祖开始到父亲都是太尉，在当时杨修所在的时代，能与他的家族对抗的只有一个袁氏家族。然而袁氏家族中有一个人是杨修的母亲。他也是袁术的姐妹。而杨修就继承了了两大家族最优良的血统和最顶尖的天赋。而杨修就是杨家太尉杨彪唯一的一个儿子。放在现在来看那可就是真正正的家族继承人了。
若是全部都在背后支持曹植那么曹丕的位置就岌岌可危了。杨修显弄聪明，希望得到重用，本无可厚非，但他过于专注地把目光集中在曹操身上，以致除了解读曹操外，几乎一无建树。终于，他在将这种解读本领作了一次精彩的展示之后，赔上了一条性命。
历史上的曹操非常重视人才，只要能为他的政权效力，即使像陈琳那样曾为袁绍著文辱骂他祖宗的人，他都愿意接纳，更何况是杨修，这是众所周知的事实。说曹操嫉妒杨修的才能是没有道理的。从杀杨修到曹操去世，中间仅隔了七个月时间，大概曹操感到临界点已经到了。
可以说曹操是这样的人：如果能为他的军国大事出良谋、划妙策，即使别的地方有点差池，他也能容忍；他讨厌的就是耍嘴皮子卖弄聪明、又不能与他同心同德的人。对一个政治家来说，不能为己所用的人才，纯属多余，如果还要以此卖弄的话，其下场就不会太妙了。
